(-)-(1S,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate | 1333161-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• 英文别名: [(1S,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 1333161-38-8
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₂
• 分子量: 457.656
• InChiKey: BLUFWOUVUNGIOP-OTTOWPJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (-)-(1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ylmethyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯衍生物的高度非对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的环戊二烯与亚氨基乙酸酯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应以及两个手性助剂

  摘要：

  描述了具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基的质子化乙醛酸亚胺与环戊二烯之间的环加成。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确分配了所有形成的加合物的绝对构型。实验结果证实了高度外切（ -这些氮杂狄尔斯-阿尔德反应-选择性，被从（下午8点）的组合获得的单加合物- [R -PEA）和（8PNM） - （小号-PEA）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.097
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-cyclohexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (-)-(1S,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 、 (+)-(1S,2S,5R)-8-phenylmenthyl (1R,3R,4S)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯衍生物的高度非对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的环戊二烯与亚氨基乙酸酯之间的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应以及两个手性助剂

  摘要：

  描述了具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基的质子化乙醛酸亚胺与环戊二烯之间的环加成。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确分配了所有形成的加合物的绝对构型。实验结果证实了高度外切（ -这些氮杂狄尔斯-阿尔德反应-选择性，被从（下午8点）的组合获得的单加合物- [R -PEA）和（8PNM） - （小号-PEA）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.097

文献信息

• Highly diastereoselective synthesis of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene derivatives: Bronsted acid catalyzed aza-Diels–Alder reaction between cyclopentadiene and imino-acetates with two chiral auxiliaries
  作者：Xerardo García-Mera、José E. Rodríguez-Borges、M. Luísa C. Vale、Maria J. Alves

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.097

  日期：2011.9

  The cycloaddition between protonated glyoxylate imines possessing two chiral auxiliaries, N-(S)- or N-(R)-1-phenylethyl and (−)-8-phenylmenthyl or (+)-8-phenylneomenthyl, and cyclopentadiene is described. The absolute configuration of all adducts formed was unequivocally assigned through NMR, specific optical rotation, and X-ray data of appropriated derivatives. Experimental results confirm the highly

  描述了具有两个手性助剂N-（S）-或N-（R）-1-苯基乙基和（-）-8-苯基薄荷基或（+）-8-苯基新薄荷基的质子化乙醛酸亚胺与环戊二烯之间的环加成。通过NMR，比旋光度和适当衍生物的X射线数据明确分配了所有形成的加合物的绝对构型。实验结果证实了高度外切（ -这些氮杂狄尔斯-阿尔德反应-选择性，被从（下午8点）的组合获得的单加合物- [R -PEA）和（8PNM） - （小号-PEA）。