(-)-8-phenylmenthyl glycinate | 120130-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl glycinate
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-aminoacetate
• CAS: 120130-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: LYHSRKQYHWYFGT-BPUTZDHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl glycinate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到amino acetic acid (1S, 2R, 5S)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双重不对称合成：衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中的钯手性络合物。

  摘要：

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94713-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-8-(+)-phenylmenthol 在 tetramethylammonium azide 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (-)-8-phenylmenthyl glycinate
  参考文献：
  名称：

  双重非对映异构的显着例子：在Eudistomin和Eudistomidin生物碱中的应用

  摘要：

  在完全立体化学控制下，发生了手性亚胺离子2a与手性烯醇盐1和ent- 1的亲核加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02264-3

文献信息

• Remarkable examples of double diastereodifferentiation: Application to the Eudistomin and Eudistomidin alkaloids
  作者：Richard P. Polniaszek、Stephanie J. Bell

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02264-3

  日期：1996.1

  Nucleophilic addition of chiral enolates 1 and ent-1 with chiral iminium ion 2a occur with total stereochemical control.

  在完全立体化学控制下，发生了手性亚胺离子2a与手性烯醇盐1和ent- 1的亲核加成。
• Imino Diels-Alder cycloadditions: An application to the synthesis of (±)-aristeromycin
  作者：Michele Maggini、Maurizio Prato、Gianfranco Scorrano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97035-7

  日期：1990.1

  A formal synthesis of (±)-aristeromycin starting from the imino Diels-Alder cycloadduct 3a has been achieved with high overall yield. A novel method for the in situ preparation of N-sulfonylimines is reported.

  的（±）的正式合成-aristeromycin从狄尔斯-阿尔德环加成物的亚氨基起始3A已经以高的总收率获得。报道了一种原位制备N-磺酰亚胺的新方法。
• Investigation of the Effects of the Structure and Chelate Size of Bis-oxazoline Ligands in the Asymmetric Copper-Catalyzed Cyclopropanation of Olefins:  Design of a New Class of Ligands
  作者：Ashutosh V. Bedekar、Elise B. Koroleva、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jo962021a

  日期：1997.4.1

  D-tartaric acid, two sets of ligands (6b-e and 7a,b) were synthesized and evaluated in the copper-catalyzed cyclopropanation of olefins. The comparison of benzyl and isopropyl derivatives of these ligands with previously reported five- and six-membered bis-oxazolines clearly indicates the beneficiary effect of the larger chelate size and the chiral tether of the tartrate-derived ligand. The effect of the different

  通过将两个恶唑啉环安装到光学活性的1,3-二氧戊环骨架上，合成了一组新颖的C（2）对称双恶唑啉配体。该设计允许控制反应位点周围的恶唑啉基R基团的取向和邻近度。由于1，3-二氧戊环环的扭曲，可以以可控制的方式使立体异构的恶唑啉基取代基朝向或远离络合金属。从L-氨基醇和L-或D-酒石酸开始，合成了两组配体（6b-e和7a，b），并在铜的烯烃环丙烷化中进行了评估。这些配体的苄基和异丙基衍生物与先前报道的五元和六元双恶唑啉的比较清楚地表明，较大的螯合物大小和酒石酸衍生的配体的手性束缚带的有益作用。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧戊环系链的影响。研究了重氮乙酸酯的烷基的影响，发现衍生自（-）-8-苯基薄荷醇的重氮乙酸酯优于（-）-薄荷基重氮乙酸酯。乙酸乙烯酯的环丙烷化反应是该反应的一种相对未开发的底物，提供了良好光学纯度的环丙醇衍生物。还研究了不同的恶唑啉基基团以及不同的取代基对二氧
• Double asymmetric synthesis: Palladium chiral complexes in the alkylation of chiral schiff bases derived from glycine.
  作者：J.P. Genet、N. Kopola、S. Juge、J. Ruiz-Montes、O.A.C. Antunes、S. Tanier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94713-0

  日期：1990.1

  A new double asymmetric induction in carbon-carbon bond formation is achieved by the use of palladium chiral complexes in the alkylation of chiral Schiff bases derived from glycine. High diastereoisomeric excesses are obtained (90–99%) using N,N-cyclohexylsulfamoylisobornyl derivatives and DIOP as a matched pair.

  通过在衍生自甘氨酸的手性席夫碱的烷基化中使用钯手性络合物，实现了碳-碳键形成的新的双不对称诱导。使用N，N-环己基氨磺酰基酰基冰片基衍生物和DIOP作为配对，可以获得较高的非对映异构体过量（90-99％）。