(1S,5R,7R)-5,8,8-trimethyl-4-[(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enyl]bicyclo[5.1.0]octan-3-one | 801222-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,7R)-5,8,8-trimethyl-4-[(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enyl]bicyclo[5.1.0]octan-3-one
• CAS: 801222-17-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: RUZMNHIPRSCHNI-XORNSPGESA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-5,8,8-trimethyl-4-[(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enyl]bicyclo[5.1.0]octan-3-one 在 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 3-乙基-3-戊醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (1R,2S,2'S,4R,5R,7R)-2'-ethenyl-5,8,8-trimethyl-2-(2-methylprop-2-enyl)spiro[bicyclo[5.1.0]octane-4,1'-cyclopentane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过封闭环的烯烃复分解形式的光学活性丁香酚的形式合成

  摘要：

  研究了通过闭环烯烃复分解（RCM）构建应变碳骨架的方法。通过精心设计的二烯4，发现RCM适用于形成高张力的丁香酚内－外双环[4.4.1]十一烷骨架，生物活性二萜类化合物，并正式合成了旋光性香茅酚（1）。实现。该合成的关键特征是通过用烯丙基氯化物单元26对酮进行螺环化来构建A环，以及通过烯烃复分解实现B环的闭环。从Funk的酮酸酯6开始，关键的中间体醛9在Winkler的总合成物中，八步合成的总收率为12.5％。这种直接应变的内部-外部骨架环化的策略为光学活性丁二酚提供了第一个简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048833l
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl-6-hydroxy-hex-2-en-oate 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (1S,5R,7R)-5,8,8-trimethyl-4-[(E)-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enyl]bicyclo[5.1.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过封闭环的烯烃复分解形式的光学活性丁香酚的形式合成

  摘要：

  研究了通过闭环烯烃复分解（RCM）构建应变碳骨架的方法。通过精心设计的二烯4，发现RCM适用于形成高张力的丁香酚内－外双环[4.4.1]十一烷骨架，生物活性二萜类化合物，并正式合成了旋光性香茅酚（1）。实现。该合成的关键特征是通过用烯丙基氯化物单元26对酮进行螺环化来构建A环，以及通过烯烃复分解实现B环的闭环。从Funk的酮酸酯6开始，关键的中间体醛9在Winkler的总合成物中，八步合成的总收率为12.5％。这种直接应变的内部-外部骨架环化的策略为光学活性丁二酚提供了第一个简便的途径。

  DOI：

  10.1021/jo048833l