(E)-methyl-6-hydroxy-hex-2-en-oate | 119729-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl-6-hydroxy-hex-2-en-oate
• 英文别名: (E)-methyl 6-hydroxyhex-2-enoate；methyl (E)-6-hydroxy-2-hexenoate；methyl (E)-6-hydroxyhex-2-enoate；methyl 6-hydroxyhex-2-enoate
• CAS: 119729-72-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ATLBQTPBCVSZGU-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-6-hydroxy-hex-2-en-oate 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-6-(morpholin-4-yl)hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  BTK抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明提供一种BTK抑制剂化合物(如式(I)所示的结构)及其在药物中的用途。本发明提供的化合物及其药物组合物可用于治疗弥漫性大B细胞淋巴瘤、滤泡性淋巴瘤或慢性淋巴细胞白血病。

  公开号：

  CN105399756B
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (E)-methyl-6-hydroxy-hex-2-en-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new highly functionalized C6-synthons

  摘要：

  Starting with epsilon-caprolactone a new synthesis of methyl 6-hydroxy-2-hexenoate, 2a, is described. The preparation of the new highly functionalized CB-synthons methyl 6-acyloxy-4-oxo-2-hexenoates, 1b and 1c, methyl 6-benzoyloxy-4-hydroxy-2-hexenoate, 13, and methyl 6-benzoyloxy-4-oxohexanoate, 14, is also reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01044-z

文献信息

• Diverse<i>N</i>-Heterocyclic Ring Systems via Aza-Heck Cyclizations of<i>N</i>-(Pentafluorobenzoyloxy)sulfonamides
  作者：Ian R. Hazelden、Xiaofeng Ma、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201605152

  日期：2016.9.5

  bond of N‐(pentafluoro‐benzoyloxy)sulfonamides are described. These studies, which encompass only the second class of aza‐Heck reaction developed to date, provide direct access to diverse N‐heterocyclic ring systems.

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。
• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。
• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Intramolecular [4 + 3] cycloadditions – Stereochemical issues in the cycloaddition reactions of cyclopentenyl cations – A synthesis of (+)-dactylol
  作者：Michael Harmata、Paitoon Rashatasakhon、Charles L Barnes

  DOI：10.1139/v06-122

  日期：2006.10.1

  Five cyclopentanones were prepared for the purpose of examining the effects of stereogenic centers on the course of the intramolecular [4 + 3] cycloaddition reactions of cyclopentenyl cations. One substrate reacted with very high levels of diastereoselectivity and was converted to (+)-dactylol. The cyclopentenone without stereogenic centers on the tether or the five-membered ring gave two cycloadducts

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。
• Intramolecular Simmons−Smith Cyclopropanation. Studies into the Reactivity of Alkyl-Substituted Zinc Carbenoids, Effect of Directing Groups and Synthesis of Bicyclo[<i>n</i>.1.0]alkanes
  作者：James A. Bull、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja907504w

  日期：2010.2.17

  explored. Substitution on the alkene and at the allylic position was well tolerated, providing the bicyclic products in high yields. Additionally, the IMSS reaction allowed a highly diastereoselective synthesis of a 5-3-5 fused tricycloalkane. These studies will have implications for the use of substituted carbenoids in cyclopropanation reactions and for directed cyclopropanation reactions as well as in

  已经开发了分子内 Simmons-Smith (IMSS) 环丙烷化，为构建取代的双环烷烃提供了一种新方法。首先，以高收率制备了含有烯丙醇的功能化的偕二碘烷烃。然后研究了分子内环化形成不同环大小的过程，并证明可以成功合成双环[3.1.0]己烷和双环[4.1.0]庚烷。更大的链长导致含末端烯烃的产物。Analysis of the product distribution for the different ring sizes and under various reaction conditions provided insight into the reactivity of substituted zinc carbenoids, and by the appropriate choice of conditions cyclopropanation could be promoted