methyl-2-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside | 95015-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 95015-29-5
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₅
• 分子量: 489.571
• InChiKey: TYHYFGWWIBZUHO-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside 在 硫化氢 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 磺酰氯 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl-2-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2 D'α-d-甘露聚糖和吡喃半乳糖苷中N-咪唑基磺酸盐的活化

  摘要：

  摘要乳糖衍生物3-甲基-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的N-咪唑基磺酰基衍生物，甲基3,4,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖苷的乳糖衍生物除OH-2'，苄基6-O-烯丙基-3,4-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,4,6-三-O-甲基-β-d-吡喃半乳糖苷外，其他地方均受10个保护准备好了。甘露糖衍生物与叠氮化物在甲苯溶液中的反应产生适量的葡糖叠氮化物3和6，这可能是由于反式消除的普遍性所致。用一种半乳糖衍生物，即苄基2-乙酰氨基的前体，苄基6-O-烯丙基-2-叠氮基-2-脱氧-3，4-O-异亚丙基-α-d-塔洛吡喃糖苷获得了正常的取代产物。 -2-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷。但是，主要反应始终是C-1取代的环收缩，导致差向异构体对12、13；14、15; 26，27; 和32，33。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90130-7

文献信息

• Intramolecular Metal-Free C(sp³)-H Activation Enables a Selective Mono <i>O</i>-Debenzylation of Fully Protected Aminosugars
  作者：Andrés G. Santana、Antonio J. Herrera、Concepción C. González

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01977

  日期：2021.12.3

  Carbamate-bearing benzylated aminosugars undergo an I2/I(III)-promoted intramolecular hydrogen atom transfer (IHAT) followed by a nucleophilic attack to provide polycyclic structures. Thus, suitably positioned benzyl ethers are surgically oxidized into the corresponding mixed N/O-benzylidene acetals, which can be conveniently deprotected under mild acidic conditions to grant access to selectively O-deprotected

  带有氨基甲酸酯的苄基化氨基糖经历 I 2 /I(III) 促进的分子内氢原子转移 (IHAT)，然后进行亲核攻击以提供多环结构。因此，适当定位的苄基醚通过外科手术氧化成相应的混合N / O-亚苄基缩醛，可以在温和的酸性条件下方便地对其进行脱保护，从而获得选择性的O-脱保护氨基糖，以便进一步衍生化。该策略的范围已通过一系列呋喃和吡喃支架得到证实。包括 Hammett LFER 和 KIE 分析在内的初步机理研究支持以亲核环化作为速率决定步骤的反应途径。
• 磺达肝癸钠中间体制备方法
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN108690100B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明涉及磺达肝癸钠中间体制备方法。具体而言，本发明涉及式3化合物的制备方法，R1为烷基或羟基保护基；还提供了式3化合物用于制备磺达肝癸钠的方法。
• EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD;DLAVID, S.;VATELE, J. -M., CARBOHYDR. RES., 155,(1986) 19-31
  作者：EL, SAYED AHMED FATHY MAHMOUD、DLAVID, S.、VATELE, J. -M.

  DOI：——

  日期：——