methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 211237-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 211237-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: BHJYPWZJAPFMFN-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 硫化氢 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (3aR,4S,5R,6S,6aS)-2-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]amino]-6a-(hydroxymethyl)-3a,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]oxazole-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 以10%的产率得到methyl 2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成：曲二糖型假二糖和相关的假三糖11假糖，第38部分：第37部分，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要设计并合成了两种曲霉二糖型假二糖和一种三糖，它们含有5-氨基-1,2,3,4-环戊netetrol衍生物或缬氨酸胺，它们通过氮桥与糖残基连接，并作为加工α合成。 -葡糖苷酶I抑制剂。假二糖的合成分别从糖异硫氰酸酯和氨基环糖醇的偶联产物开始，通过用氧化汞（II）环化成环状异脲并随后脱保护来进行。通过保护的瓦伦胺和糖环氧化物的反应，然后脱保护，制备伪假二糖的收率很低。尽管拟低聚糖都是α-葡萄糖苷酶（面包酵母）的强抑制剂，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00045-7