(5R)-2-hydroxymethyl-5-isopropenyl-cyclohex-2-enone | 859843-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-2-hydroxymethyl-5-isopropenyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (R)-7-hydroxycarvone；(5R)-2-(hydroxymethyl)-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 859843-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OPSMYCCDENKRHZ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-hydroxymethyl-5-isopropenyl-cyclohex-2-enone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四溴化碳 、 双氧水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 3-hydroxy-1-isopropenyl-4-methylene-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环孢素的全合成

  摘要：

  Cynaropicrin 存在于朝鲜蓟 ( Cynara scolymus ) 中，是其苦味的来源，它是一种具有 5-7-5 三环骨架、六个手性中心和四个外烯烃的倍半萜内酯。这种天然产物具有许多有吸引力的生物活性，包括抑制 NF-κB 活化、抗丙型肝炎活性和抗锥虫活性。本研究首次以( S )-α-蒎烯为原料实现了环孢素的全合成。该合成涉及立体选择性 Favorskii 重排和铟促进的非对映选择性 Barbier 反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00657f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-5-methyl-hex-5-en-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5R)-2-hydroxymethyl-5-isopropenyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  哇巴赫宁全合成研究

  摘要：

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。

  DOI：

  10.1139/v05-042

文献信息

• A Convenient 3-Step Synthesis of (<i>R</i>)<i>-</i>7<i>-</i>Hydroxycarvone from (<i>S</i>)-α-Pinene
  作者：Rajamma Lakshmi、T. David Bateman、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1021/jo050217h

  日期：2005.6.1

  A convenient 3-step synthesis of (R)-7-hydroxycarvone (2) has been developed starting from (S)-α-pinene (7), using photooxygenation, oxidation, and fragmentation reactions. An improved synthesis of epoxy alcohol 6 and an unusual Ti(OiPr)4 catalyzed hydroxy epoxide to keto alcohol rearrangement are also described.

  的一种方便的3步合成（- [R ）- 7 - hydroxycarvone（2）已被开发从（起始小号）-α蒎烯（7），光氧化使用，氧化和断裂反应。还描述了环氧醇6的改进合成和不寻常的Ti（OiPr）4催化的羟基环氧化物对酮醇的重排。
• Improved synthesis of (R)-7-hydroxycarvone from (S)-α-pinene
  作者：Yuki Egoshi、Ryosuke Kondo、Yukiko Yoshimoto、Toru Sugiyama、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.066

  日期：2013.12

  natural products, is described. Optimization of the reaction conditions for photooxygenation and migration of (S)-α-pinene 2, tetrapropylammonium perruthenate (TPAP) oxidation of the generated alcohol, and a subsequent ring-opening reaction in the presence of Cu(OTf)2 led to the synthesis of 1 with good reproducibility. The desired product 1 was thus obtained in 46% yield over three steps.

  描述了三步合成（R）-7-羟基香芹酮（1）的方法，该方法有望成为通用制备天然产物的重要组成部分。（S）-α-pine烯2的光氧合和迁移反应条件的优化，生成的醇的四丙基过钌酸铵（TPAP）氧化以及随后在Cu（OTf）2存在下的开环反应导致合成的1，重现性好。因此，在三个步骤中以46％的产率获得了所需的产物1。
• Asymmetric synthesis of a versatile 1,2,3-trisubstituted cyclopentane synthetic building block
  作者：Taehwan Hwang、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133384

  日期：2023.5

  Described herein is an asymmetric synthesis of a functionalized 1,2,3-trisubstituted cyclopentane building block, derivatives of which are commonly found in numerous natural products. Key steps include a Lewis acid-mediated cyclobutane ring opening, a diastereoselective chlorination, and a Favorskii rearrangement.

  本文描述的是功能化 1,2,3-三取代环戊烷结构单元的不对称合成，其衍生物通常存在于许多天然产物中。关键步骤包括路易斯酸介导的环丁烷开环、非对映选择性氯化和 Favorskii 重排。
• Studies towards the total synthesis of ouabagenin
  作者：Ling Chen、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v05-042

  日期：2005.6.1

  developed in our laboratory was used to produce a versatile and convergent synthesis of an advanced tetracyclic intermediate for the construction of ouabagenin and closely related analogs.Key words: organic chemistry, synthesis, cycloaddition, polycyclization, Michael reaction, Diels–Alder reaction, steroids, oubain, ouabagenin, natural products.

  我们实验室开发的阴离子环化策略用于生产高级四环中间体的通用和收敛合成，用于构建哇巴赫宁和密切相关的类似物。关键词：有机化学，合成，环加成，多环化，迈克尔反应，Diels??桤木反应、类固醇、乌巴因、乌巴赫宁、天然产物。
• Total synthesis of cynaropicrin
  作者：Tenma Nakamura、Dinda B. Pitna、Kogaku Kimura、Yukiko Yoshimoto、Tomoya Uchiyama、Takaya Mori、Ryosuke Kondo、Shihori Hara、Yuki Egoshi、Shoya Yamaguchi、Noriyuki Suzuki、Yumiko Suzuki、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1039/d1ob00657f

  日期：——

  (Cynara scolymus) and is the source of its bitter taste and it is a sesquiterpene lactone with a 5-7-5 tricyclic skeleton, six chiral centers, and four exo-olefins. This natural product has numerous attractive biological activities including the inhibition of NF-κB activation, antihepatitis C activity, and antitrypanosomal activity. In this study, the first total synthesis of cynaropicrin was achieved starting

  Cynaropicrin 存在于朝鲜蓟 ( Cynara scolymus ) 中，是其苦味的来源，它是一种具有 5-7-5 三环骨架、六个手性中心和四个外烯烃的倍半萜内酯。这种天然产物具有许多有吸引力的生物活性，包括抑制 NF-κB 活化、抗丙型肝炎活性和抗锥虫活性。本研究首次以( S )-α-蒎烯为原料实现了环孢素的全合成。该合成涉及立体选择性 Favorskii 重排和铟促进的非对映选择性 Barbier 反应。