7βH-Eudesmen-(4)-on-(3) | 3842-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7βH-Eudesmen-(4)-on-(3)
• 英文别名: 1,4a-Dimethyl-7t-isopropyl-(4ar)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalin-2-on；(+)-Dihydro-7-epi-α-cyperon；7βH-eudesm-4-en-3-one；7βH-Eudesm-4-en-3-on；(4aS,7S)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 3842-47-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WBSRQXDUHZAJOY-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7βH-Eudesmen-(4)-on-(3) 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4aS)-2,8-Dioxo-1t,4ar-dimethyl-7c-isopropyl-(8atH)-dekalin
  参考文献：
  名称：

  倍半萜类化合物-II：一些7α（H）-和7β（H）-eudesman-3,6-diones及其相关化合物的化学反应

  摘要：

  描述了与（+）-6β-羟基-7β（H）-eudesm-4-en-3-one（IV）有关的某些化合物的化学性质。（+）-7β（H）-eudesm-4-en-3,6-dione（VI）和（+）-eudesm-4-en-3,6-dione（VIII）的还原产物的立体化学建立，并讨论这两个酮之间的平衡。最后提到了制备6α-羟基-7β（H）-eudesm-4-en-3-one的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99139-2
• 作为产物：
  描述：

  ent-5-hydroxy-10α-eudesman-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7βH-Eudesmen-(4)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  倍半萜类化合物-III：某些6-氧化的奥德斯曼的化学性质和junenol的绝对构型

  摘要：

  据报道，由（-）-5β-羟基-4β，7β（H）-eudesman-3-one（III）合成二氢junenol（II），因此证实junenol本身的绝对构型为V。一种去除方法描述了在3，6-二加氧的eudesmanes中3位的氧官能团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90837-3

文献信息

• Stereoselectivity in microbiological transformation of stereoisomers of .ALPHA.- cyperone and dihydro-.ALPHA.-cyperone with Colletotrichum phomoides.
  作者：HIROSHI HIKINO、CHOHACHI KONNO、YAYOI IKEDA、NOBUKO IZUMI、TSUNEMATSU TAKEMOTO

  DOI：10.1248/cpb.23.1231

  日期：——

  Incubation of three stereoisomers of α-cyperone (1, 2, and 3) with Colletotrichum phomoides resulted in two types of modification hydroxylation (C-2 and C-6) in one isomer (2) and dehydrogenation (C-6 : C-7) in another isomer (3) at the nuclei and in three types of modification (hydration to an alcohol, allylic hydroxylation to an allyl alcohol, and oxidation to a 1, 2-glycol) at the side chains in all the isomers in different rates. On fermentation with the same microbe of three stereoisomers of dihydro-α-cyperone (16, 17, and 18), prepared for prevention of the side chain modification, hydroxylation at the nucleus (C-1) occurred merely in one isomer (16), and the same types of oxidation at the side chains also took place in all the isomers as in their congeners (1-3). The stereoselectivity and the probable mechanisms of the transformations are discussed.

  将三种立体异构体α-赛普酮（1、2和3）与Colletotrichum phomoides共培养后，在其中一种异构体（2）中发生了两种类型的修改羟基化（C-2和C-6），而在另一种异构体（3）中发生了去氢反应（C-6 : C-7），在所有异构体的侧链中以不同速率发生了三种类型的修改（转化为醇、烯丙羟基化为烯丙醇，以及氧化为1, 2-甘醇）。在与同一微生物共同发酵三种双氢α-赛普酮的立体异构体（16、17和18）时，为了防止侧链修改，羟基化仅在一种异构体（16）的核部位（C-1）发生，而在所有异构体的侧链中也发生了与其同源物（1-3）相同类型的氧化反应。讨论了转化的立体选择性和可能的机制。
• Sesquiterpenoids—VI
  作者：D.W. Theobald

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99078-7

  日期：1966.1

  The preparation of some compounds in the 14-noreudesmane series is reported. The equilibrium between (+)-7β(H)-14-noreudesm-4-en-3,6-dione (XIII; R = H) and (+)-14-noreudesm-4-en-3,6-dione (XIV; R = H) is discussed. The synthesis of (+)-5β,7β(H)-14-noreudesm-4-one (XVI) whose absolute configuration is enantiomeric to that of d-valeranone (XVII) is described.

  据报道制备了14-正十二烷系列中的某些化合物。（+）-7β（H）-14-norudedesm-4-en-3,6-dione（XIII; R = H）和（+）-14-noreudesm-4-en-3,6-dione之间的平衡（XIV； R ＝ H）被讨论。描述了其绝对构型与d-缬草酮（XVII）对映体的（+）-5β，7β（H）-14-柔脑-4-酮（XVI）的合成。
• 526. The structure of cyperone. Part V. The steric course of reduction of the cyperones
  作者：R. Howe、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/jr9560002670

  日期：——
• 303. The hydroxylation of some αβ-unsaturated ketones by molecular oxygen
  作者：R. Howe、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/jr9580001513

  日期：——
• 238. Syntheses in the sesquiterpene series. Part III. A synthesis of 1 : 10-dimethyl-7-isopropyldecal-2-one
  作者：A. E. Bradfield、E. R. Jones、J. L. Simonsen

  DOI：10.1039/jr9360001137

  日期：——