(2S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one | 273402-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 273402-73-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: BBBKLYSZRXQXDC-QXEWZRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of optically active cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diols and their 5-2H-derivatives

  摘要：

  A variety of optically active 3-substituted cis-cyclohexane-3,5-dien-1,2-diol acetonides were readily prepared from chiral 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone through a seven-step reaction in good overall yield. The synthesis also allowed preparation of the acetonide having an H-2-atom at the 5-position. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01014-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-hexenoate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 异丙基氯化镁 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of optically active cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diols and their 5-2H-derivatives

  摘要：

  A variety of optically active 3-substituted cis-cyclohexane-3,5-dien-1,2-diol acetonides were readily prepared from chiral 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexenone through a seven-step reaction in good overall yield. The synthesis also allowed preparation of the acetonide having an H-2-atom at the 5-position. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01014-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 A-ring precursor starting with 5-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone
  作者：Georges P.J Hareau、Masakazu Koiwa、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00169-6

  日期：2000.4

  The A-ring precursor of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 [(E)-4] has been prepared starting from the (5S)-tert-butyldimethylsiloxy-2-cyclohexenone [(S)-1] via eight steps in 19% overall yield, where a catalytic osmium dihydroxylation which sets the stereochemistry of the hydroxyl group at C-1 and a regioselective protection of the hydroxy group as a TBS-ether are the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.