(2E,6E)-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-7-methyl-3-hydroxymethyl-1-(N,N-di-n-butylamino)-2,6-nonadiene | 160084-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-7-methyl-3-hydroxymethyl-1-(N,N-di-n-butylamino)-2,6-nonadiene
• CAS: 160084-12-8
• 化学式: C₂₈H₅₁NO
• 分子量: 417.719
• InChiKey: HHQAYNVWLYEIAO-QNTXUQBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-7-methyl-3-hydroxymethyl-1-(N,N-di-n-butylamino)-2,6-nonadiene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氯化铵 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 2-trimethylsilyl-4-[(3E,7E)-10-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-8-methyl-4-formyl-1-hydroxy-3,7-decadien-1-yl]-furan
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-6-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)hex-3-en-1-ol 在 1,1-二溴乙烷 、 乙基溴化镁 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (2E,6E)-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-7-methyl-3-hydroxymethyl-1-(N,N-di-n-butylamino)-2,6-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation

  摘要：

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85353-9