4-O,15-O,23-O-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dehydro-jimenezin | 910057-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-O,15-O,23-O-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dehydro-jimenezin
• CAS: 910057-95-3
• 化学式: C₅₅H₁₀₆O₇Si₃
• 分子量: 963.699
• InChiKey: SYJCFAXGACJDKF-SJHOOJDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.72
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O,15-O,23-O-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dehydro-jimenezin 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-3-((2R,13R)-2,13-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-{(2R,5S)-5-[(2S,5R,6S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-decyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-tetrahydro-furan-2-yl}-tridecyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的烯丙基硼化全合成jimenezin。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0614471
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Benzyloxy-7,7-dimethoxy-heptane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， -100.0~115.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 154.5h， 生成 4-O,15-O,23-O-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-6,7-dehydro-jimenezin
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的烯丙基硼化全合成jimenezin。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了高效的全合成产乙酸乙酰胆碱jimenezin。使用的关键步骤是高度立体选择性的分子内烯丙基硼酸酯化以建立四氢吡喃环和分子内威廉姆森反应以闭合四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1021/ol0614471