6-氯-2-(氯甲基)-4-苯基喹唑啉-3-氧化物 | 5958-24-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氯-2-(氯甲基)-4-苯基喹唑啉-3-氧化物
• 英文名称: 6-chloro-2-chloromethyl-4-phenylquinazoline-3-oxide
• 英文别名: 6-Chlor-2-chlormethyl-4-phenyl-chinazolin-3-oxid；6-chloro-2-chloromethyl-4-phenyl-quinazoline 3-oxide；6-Chlor-2-chlormethyl-4-phenyl-chinazolin-(3)-oxid；2-Chlormethyl-4-phenyl-6-chlor-chinazolin-3-oxid；2-Chlormethyl-4-phenyl-6-chlorchinazolin-3-oxid；2-Chlormethyl-6-chlor-4-phenylchinazolin-3-oxid；6-Chloro-2-(chloromethyl)-4-phenylquinazoline 3-oxide；6-chloro-2-(chloromethyl)-3-oxido-4-phenylquinazolin-3-ium
• CAS: 5958-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: KFDNKXWSTFABQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：利眠宁和安定的中间体。

生产方法：以对硝基氯苯为原料，在氢氧化钠乙醇溶液中与苄基腈加热环合，生成5-氯苯-3-苯基苯并异噁唑。随后，通过盐酸-铁粉还原开环反应得到2-氨基-5-氯二苯甲酮。再将该化合物与盐酸羟胺缩合，得2-氨基-5-氯二苯酮肟。最后，将此产物与氯乙酰氯环合制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2-(氯甲基)-4-苯基喹唑啉-3-氧化物 以 苯 为溶剂， 生成 6-chloro-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,K.-H.; Bajdala,H., Zeitschrift fur Chemie, 1970, vol. 10, p. 144 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 6-氯-2-(氯甲基)-4-苯基喹唑啉-3-氧化物
  参考文献：
  名称：

  从氯甲基-喹唑啉-N-氧化物选择性形成2-氨基取代的1,4-苯二氮卓-4-氧化物和2-氨基甲基-取代的喹唑啉-3-氧化物的机制

  摘要：

  在微扰理论的帮助下解释了邻氨基苯乙酮和二苯甲酮肟 1a-c 与氯乙酰氯到 2-氯甲基-喹唑啉-3-氧化物 6a-c 的转化。6a-c 与氨和底漆反应。脂肪胺环扩展为 1,4-苯并二氮杂卓 16 和 17，具有芳香族和 N-sec。喹唑啉衍生物 10-13 由胺形成；杂环的构成通过核磁共振光谱方法确认。选择性产物的形成可以通过相应的 2-加合物 14 的相对热力学稳定性来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270204

文献信息

• Quinazolines and 1,4-benzodiazepines. XCV. Synthesis of 1,4-benzodiazepines by ring expansion of 2-chloromethylquinazolines with carbanions
  作者：A. Walser、T. Flynn、C. Mason、R. Ian Fryer

  DOI：10.1002/jhet.5570230509

  日期：1986.9

  1,4-Benzodiazepines bearing a carbon substituent at the 2-position were obtained by reaction of 2-chloromethylquinazoline 3-oxides with stabilized carbanions. The carbanions of alkyl acetates, N,N-disubstituted acetamides, acetonitrile, dimethylsulfone, N,N-dimethyl methanesulfonamide and 2-methylpyridine were successfully applied. The conversion of some of the 2-carbon substituted 1,4-benzodiazepines

  通过使2-氯甲基喹唑啉3-氧化物与稳定的碳负离子反应，获得在2-位带有碳取代基的1，4-苯并二氮杂s。成功应用了乙酸烷基酯，N，N-二取代的乙酰胺，乙腈，二甲基砜，N，N-二甲基甲磺酰胺和2-甲基吡啶的碳负离子。一些2-碳取代的1,4-苯并二氮杂卓向咪唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓和[1,2,5]恶二嗪[5,4- a ] [1,4 ]的转化描述了]苯并二氮杂s。
• 一种奥沙西泮关键中间体的制备方法
  申请人：华中药业股份有限公司

  公开号：CN115215809A

  公开（公告）日：2022-10-21

  本发明公开了一种奥沙西泮关键中间体的制备方法，所述关键中间体为7‑氯‑2‑氧代‑5‑苯基‑1,4‑苯并二氮杂卓‑4‑氧化物，其方法具体为：将2‑氨基‑5‑氯‑二苯酮肟投入混合溶液中，再加入氯乙酰氯进行反应，待反应结束后，减压浓缩；对所得进行扩环反应，待反应结束后，调节pH至3～4，然后加水析料，过滤后洗涤干燥得到目标产物；其中，混合溶液由冰乙酸、高锰酸钾和酮类溶剂组成。该工艺能有效避免因中间产物脱除配价氧而产生的杂质，且不需提纯过程，具有总收率较高、生产成本低、产品纯度高的优点，适合工业化生产。
• Some Analogs of Chlordiazepoxide
  作者：S. C. Bell、C. Gochman、S. J. Childress

  DOI：10.1021/jm01236a008

  日期：1962.1.1
• Giraldi,P.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 1429 - 1431
  作者：Giraldi,P.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FRYER R. I.; EARLEY J. V.; GILMAN N. W.; ZALLY W., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 3, 433-437
  作者：FRYER R. I.、 EARLEY J. V.、 GILMAN N. W.、 ZALLY W.

  DOI：——

  日期：——