1,6-二甲基-4-丙烷-2-基-1,2,3,4-四氢萘 | 22339-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,6-二甲基-4-丙烷-2-基-1,2,3,4-四氢萘
• 中文别名: 顺-菖蒲烯
• 英文名称: cis-(+)-calamenene
• 英文别名: (1R,4R)-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)naphthalene；(7R,10R)-calamenene；(+)-cis-calamenene；(1R,4R)-calamenene；(1S,4S)-Calamenene；(7R,10R)-calamene；(+)-Calamenene；(1R,4R)-1,6-dimethyl-4-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 22339-23-7
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: PGTJIOWQJWHTJJ-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1531.4;1496;1526;1555;1532;1517;1528;1555;1520;1520;1540;1521;1498

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基-4-丙烷-2-基-1,2,3,4-四氢萘 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-异丙基-2,5-二甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Le Thi Ngoc, Lien; Ourisson, Guy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 112 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-acetyl-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 1,6-二甲基-4-丙烷-2-基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Ramaiah, P.; Rao, A. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 5and6, p. 931 - 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute stereochemistry of the cadinenes from
  作者：Vishunu S Shukla、Nabin C Barua、Pritish K Chowdhury、Ram P Sharma、Manobjyoti Bordoloi、Urszula Rychlewska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87521-9

  日期：1986.1

  cadinenes a, a, b, a & and a degraded cadinene a whose stereostructures are presented in this paper. The absolute stereochemistry of the major component a has been determined by application of Horeau's method as well as chemical correlation studies and has been confirmed by X-ray analysis of f thus suggesting that it belongs to the amorphane group.

  的化学检查提供了5个cadinenes a，a，b，a和＆以及降解的卡丁烯a，其立体结构在本文中进行了介绍。主要成分a的绝对立体化学已通过Horeau方法的应用以及化学相关性研究确定，并已通过对f的X射线分析进行了证实，因此表明它属于amorphane组。
• Biotransformation of cubenene to 7-hydroxycalamenene in cultured cells of the liverwort, Heteroscyphus planus
  作者：Makoto Hashimoto、Reiko Hozumi、Masateru Yamamoto、Kensuke Nabeta

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00737-7

  日期：1999.6

  The biosynthesis of 7-hydroxycalamenene using suspension cultured cells of the liverwort, Heteroscyphus planus, is described. The biotransformation of cubenene, but not calamenene, to 7-hydroxycalamenene suggests that it is formed via hydroxylation of the methylene carbon between its unconjugated double bonds. Thus followed by oxidation, thereby explaining the formation of 7-hydroxycalamenene without

  描述了使用地草 Heteroscyphus planus 的悬浮培养细胞生物合成 7-羟基木瓜烯。苦木烯（而不是木瓜烯）生物转化为 7-羟基木瓜烯表明它是通过亚甲基碳在其非共轭双键之间的羟基化形成的。因此随后进行氧化，从而解释了 7-羟基木瓜烯的形成而不引起 NIH 位移。
• Sesquiterpene constituents of the liverwort Calypogeia fissa
  作者：Ute Warmers、Wilfried A. König

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00321-0

  日期：1999.10

  Abstract Four new sesquiterpenes have been identified as constituents of the liverwort Calypogeia fissa : (+)-10β( H )-muurola-3,7(11)-dien-1-ol, (−)-α-alasken-6β-ol, (−)-α-alasken-8-one and 7,8-dehydro-α-acoradiene. (+)-Cadina-1(10),3,7(11)-triene and (+)- cis -cadina-4,6-dien-11-ol were obtained as reaction products from (+)-10β( H )-muurola-3,7(11)-dien-1-ol.

  摘要 四种新的倍半萜已被鉴定为地草 Calypogeia fissa 的成分：(+)-10β( H )-muurola-3,7(11)-dien-1-ol, (-)-α-alasken-6β-ol , (-)-α-alasken-8-one 和 7,8-dehydro-α-acoradiene。(+)-Cadina-1(10),3,7(11)-triene 和 (+)-cis-cadina-4,6-dien-11-ol 作为反应产物从 (+)-10β(H )-muurola-3,7(11)-dien-1-ol。
• Synthesis of aryl methylthio ethers employing α-oxoketene dithioacetals
  作者：R.Karl Dieter、Yawares Jenkitkasemwong Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98460-0

  日期：1985.1

  Reaction of α-oxoketene dithioacetals with methallyl magnesium chloride followed by acid treatment affords simple and annulated aryl methylthio ethers. The methylthio substituent can be easily removed with Raney Ni, undergo a Ni catalyzed substitution reaction with Grignard reagents, or serve as a directing and protecting group in Friedel-Crafts acylation reactions.

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛与甲基烯丙基氯化镁反应，然后进行酸处理，得到简单且环化的芳基甲硫基醚。甲硫基取代基可以很容易地用阮内镍除去，可以用格氏试剂进行镍催化的取代反应，或用作弗瑞德-克来福特酰化反应中的导向和保护基。
• Sesquiterpene constituents of the liverwort Bazzania trilobata
  作者：Ute Warmers、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00123-5

  日期：1999.9

  Abstract The sesquiterpene constituents of the liverwort Bazzania trilobata (L.) Gray were investigated. In addition to many known compounds two new sesquiterpene hydrocarbons, (−)- cis -cadina-1(6),4-diene and (+)- trans -dauca-4(11),8-diene, could be isolated and identified. The structure elucidation was carried out by NMR spectroscopic techniques and chemical conversions.

  摘要 研究了地草 Bazzania trilobata (L.) Gray 的倍半萜成分。除了许多已知化合物外，还可以分离和鉴定两种新的倍半萜烃，(-)- cis -cadina-1(6),4-diene 和 (+)- trans -dauca-4(11),8-diene . 通过核磁共振光谱技术和化学转化进行结构解析。

表征谱图