1,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 | 301319-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯
• 中文别名: 2-(1,1-二甲基乙基)环己基甲丙烯酰酸酯
• 英文名称: 1,6-dimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 3,4-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 301319-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: ZUHRWVKWJBNBJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  538.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 6-(4-aminophenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与二氢嘧啶衍生物结合作为有效拓扑异构酶 I 抑制剂的新型高喜树碱的合成和生物学评价

  摘要：

  高喜树碱 (hCPT) 是喜树碱 (CPT) 同系物，在经典六元α-羟基内酯环的醇部分和羰基之间插入了一个亚甲基 (CH2) 间隔基。这种修饰提供了更高的内酯稳定性，并且不会削弱其对拓扑异构酶 I (Topo I) 的活性，但与 CPT 相比似乎有所改善。为了提高高喜树碱的抗肿瘤活性，基于7-甲酰基高喜树碱与不同二氢嘧啶衍生物偶联的合成路线，设计并合成了一系列与二氢嘧啶（DHPM）衍生物偶联的新型hCPT衍生物。大多数合成的化合物对肿瘤细胞系 A549、MDA-MB-435 和 HCT116 表现出良好的抗增殖活性。此外，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000402
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 、 N-甲基脲 在 cobalt hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以61%的产率得到1,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-2-氧代-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硫酸氢钴合成Biginelli化合物

  摘要：

  使用钴实现了在N 1-取代和N 1-未取代的杂环的5位上含有乙酰基，碳乙氧基，碳甲氧基和羧酰胺基团的各种2-氧代（thioxo）-1、2、3、4-四氢嘧啶的高效合成在热条件下产生硫酸氢Co（HSO 4）2。该合成方法的优点是产率高至高，反应时间短，易于后处理和制备Co（HSO 4）2简便。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190016

文献信息

• An Efficacious Protocol for the Oxidation of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones using Pyridinium Chlorochromate as Catalyst
  作者：Kamaljit Singh、Kawaljit Singh

  DOI：10.1071/ch07432

  日期：——

  4-Unsubstituted as well as 4,6-aryl/alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones were oxidized under neutral conditions using pyridinium chlorochromate to obtain the corresponding pyrimidin-2(1H)-ones in a synthetically useful manner.

  在中性条件下，使用氯铬酸吡啶鎓对 4-未取代的以及 4,6- 芳基/烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮进行氧化，以合成有用的方式获得相应的嘧啶-2(1H)-酮。
• Substituent effects on the voltammetric studies of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid R. Memarian、Mahnaz Ranjbar、Hassan Sabzyan、Abolfazl Kiani

  DOI：10.1016/j.crci.2012.09.009

  日期：2012.11

  nature and steric hindrance of the substituents, their positions and their orientations towards the heterocyclic ring, determine their effects on the oxidation peak potential. The electron detachment process in this study is also affected by the nature of solvent, which explains the extent of solvation of both neutral THPM and THPṀ + . Analysis of the computational results obtained at the DFT-B3LYP/6-31++G**

  摘要 使用伏安法在玻碳电极上研究了各种取代的 2-oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶 (THPM) 在乙腈中的电化学氧化，以研究取代基对 1- 、 4- 和 5- 位的杂环。对本研究中提出的结果的分析表明，取代基的电子性质和位阻、它们的位置和它们对杂环的取向，决定了它们对氧化峰电位的影响。本研究中的电子脱离过程也受溶剂性质的影响，这解释了中性 THPM 和 THPṀ + 的溶剂化程度。对在 DFT-B3LYP/6-31++G** 理论水平上获得的计算结果的分析表明了一种机制，其中第一次电子去除发生在 N1 原子上。此过程之后是快速去除质子，导致形成稳定的烯丙基和/或苄基自由基，然后进一步氧化成 2-氧代-1,2-二氢嘧啶 (DHPM)。
• Expedient Synthesis of Biginelli-Type Dihydropyrimidinones Using α-(Benzotriazolyl)alkyl Urea Derivatives
  作者：Ashraf A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1055/s-2003-42398

  日期：——

  Reaction of readily available α-(benzotriazolyl)alkyl urea derivatives (derived from aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes) with β-keto esters resulted in 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in good to excellent yields.

  将现成的δ-（苯并三唑基）烷基脲衍生物（来源于芳香族、杂芳香族和脂肪族醛）与δ-酮酯反应，可以得到3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，收率从良好到极佳。
• A Convenient One-Pot Biginelli Reaction Catalyzed by Y(OAc)₃: An Improved Protocol for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones and Their Sulfur Analogues
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Yeon-Tae Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.863

  日期：2010.4.20

  Yttrium(III) acetate hydrate-catalyzed novel synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thio)one derivatives was achieved through one-pot three-component condensation of diversified aldehydes, β-ketoesters and urea or N-methylurea or thiourea with a molar ratio of 1:1:1.4. In comparison to the classical Biginelli approach, this catalytic method has the advantages of short reaction time and improved product

  醋酸钇(III)水合物催化合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫代)酮衍生物是通过多种醛、β-酮酯和尿素或N-甲基脲的一锅三组分缩合实现的或摩尔比为1:1:1.4的硫脲。与经典的 Biginelli 方法相比，这种催化方法具有反应时间短和产品收率提高的优点。
• Dowex-promoted general synthesis of N,N′-disubstituted-4-aryl-3,4-dihydropyrimidinones using a solvent-free Biginelli condensation protocol
  作者：Kamaljit Singh、Divya Arora、Sukhdeep Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.061

  日期：2006.6

  Dowex-50W ion exchange resin-promoted solvent-free heating of an intimate mixture of an aldehyde, an active methylene compound and N,N'-dimethylurea furnished the title compounds in moderate to good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.