13(S)-hydroxylabda-8,14-dien-6-one | 852457-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13(S)-hydroxylabda-8,14-dien-6-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 852457-27-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: COVKTHPUUCQNQF-DFQSSKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13(S)-hydroxylabda-8,14-dien-6-one 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7α-tert-butyldimethylsilyloxy-labda-8,14-diene-6β,13(S)-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from Trismusculus reticulatus

  摘要：

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.

  DOI：

  10.1021/jo050145u
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 lithium 、 乙二胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到13(S)-hydroxylabda-8,14-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from Trismusculus reticulatus

  摘要：

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.

  DOI：

  10.1021/jo050145u

文献信息

• Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from <i>Trismusculus </i><i>r</i><i>eticulatus</i>
  作者：Arunendra Pathak、Jamila Aslaoui、Christophe Morin

  DOI：10.1021/jo050145u

  日期：2005.5.1

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.