7α-tert-butyldimethylsilyloxy-labda-8,14-diene-6β,13(S)-diol | 852457-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-tert-butyldimethylsilyloxy-labda-8,14-diene-6β,13(S)-diol
• 英文别名: (1S,2S,4aS,8aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,5,6,7,8a-hexahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 852457-30-8
• 化学式: C₂₆H₄₈O₃Si
• 分子量: 436.751
• InChiKey: GVGYJFXVLFDRPO-VMRICSQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-tert-butyldimethylsilyloxy-labda-8,14-diene-6β,13(S)-diol 在 二(氰基苯)二氯化钯 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 15-acetoxy-7α-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-isovaleryloxy-labda-8,13-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from Trismusculus reticulatus

  摘要：

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.

  DOI：

  10.1021/jo050145u
• 作为产物：
  描述：

  13(S)-hydroxylabda-8,14-dien-6-one 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7α-tert-butyldimethylsilyloxy-labda-8,14-diene-6β,13(S)-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from Trismusculus reticulatus

  摘要：

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.

  DOI：

  10.1021/jo050145u

文献信息

• Synthesis of (+)-6β−Isovaleryloxylabda- 8,13-diene-7α,15-diol, a Metabolite from <i>Trismusculus </i><i>r</i><i>eticulatus</i>
  作者：Arunendra Pathak、Jamila Aslaoui、Christophe Morin

  DOI：10.1021/jo050145u

  日期：2005.5.1

  A seven-step synthesis of (+)-6 beta-isovaleryloxylabda-8,13-diene-7 alpha-,15-diol has been achieved starting from (+)-larixol; this allowed determination of the absolute configuration of the metabolite isolated from the mucus of Trimusculus reticulatus.