1-(3-iodopropyl)cyclopentene | 93474-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)cyclopentene
• CAS: 93474-48-7
• 化学式: C₈H₁₃I
• 分子量: 236.096
• InChiKey: DZCUMHURRKMPNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodopropyl)cyclopentene 在 四氯化碳 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 157.58h， 生成 (1R,5S,10R,11S,15R)-10-methyl-11-phenylsulfanyl-6-oxa-8-azatetracyclo[6.6.1.01,5.011,15]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  所述Yuzurimine型的芯环系统的合成虎皮通过级联冷凝，环化，环加成化学生物碱

  摘要：

  将羟胺加至取代的4-氯丁醛中得到中间体硝酮，其进行串联环化，然后进行分子内偶极环加成，从而得到yuzurimine-型天然产物的核心环系统。异恶唑烷的开环得到氨基醇，该氨基醇可以转化为1,3-恶嗪，代表生物碱的四环核心，如萘乙酸和萘乙酸。

  DOI：

  10.1021/jo2000868
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)环戊烯 在 甲基三苯氧基碘磷 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 1-(3-iodopropyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  手性助剂诱导的分子内Pauson-Khand反应中的立体控制，导致角三喹烷

  摘要：

  衍生自手性仲醇的1-（3-烷氧基-2-丙炔氧基）甲基环戊烯（2）和1-（5-烷氧基-4-戊炔基）环戊烯（3）的Pauson-Khand分子内热诱导三环烯酮（9）和（10），分别具有中等收率和非对映选择性。在我们研究的手性醇中，衍生自Oppolzer的3-（新戊氧基）异冰片醇4c的烯炔可提供色谱上可分离的非对映异构体，而衍生自10-（甲硫基）异冰片醇4d的烯属化合物以优异的立体控制环化（高达12：1 dr，这是手性辅助立体控制的分子内Pauson-Khand反应迄今记录的最高值之​​一）。这些结果首次打开了对角三联烷的对映选择性合成的途径，其中三环骨架是从一个单环烯炔以单一步骤立体选择性地构建的，而没有内部立体生成中心。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00844-7

文献信息

• Two approaches to angularly fused triquinanes via intramolecular Pauson-Khand cyclization
  作者：Neil E. Schore、Mark J. Knudsen

  DOI：10.1021/jo00380a017

  日期：1987.2
• SCHORE N. E.; KNUDSEN M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 569-580
  作者：SCHORE N. E.、 KNUDSEN M. J.

  DOI：——

  日期：——