ethyl (S,E)-2-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)butanoate | 140887-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,E)-2-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)butanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]butanoate
• CAS: 140887-55-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: FZPIAGKUVDMBEJ-PCYYEKQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-2-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)butanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.08h， 生成 2-ethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Key Synthetic Intermediates of Aspidosperma and Hunteria Type Indole Alkaloids

  摘要：

  Chiral synthon (6), prepared from alpha,beta-epoxy ketone (4) via 1,2 acyl migration reaction as a key step, was converted to lactones (7) and (8), the key intermediates for Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids.

  DOI：

  10.3987/com-96-7506
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (S,E)-2-((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Tsuji-Trost级联环化反应立体合成熔融乙烯基环丙烷。

  摘要：

  据报道，立体异构的分子内Tsuji-Trost级联环合（均）烯丙基邻二乙酸酯与β-酮基侧基或相关的碳亲核试剂，生成γ-内酰胺基融合的乙烯基环丙烷。除了两个新的环外，产品还包含三个新的CC立体中心（其中两个是四元的），博士比为9：1。此外，使用廉价的碳水化合物作为手性来源，该反应在光学富集的起始原料中> 94％对映体特异性进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02232

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fused Vinylcyclopropanes by Intramolecular Tsuji–Trost Cascade Cyclization
  作者：John Braun、Maxim I. Ariëns、Bianca T. Matsuo、Steven de Vries、Ellen D. H. van Wordragen、Brecht D. Ellenbroek、Christophe M. L. Vande Velde、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02232

  日期：2018.11.2

  pendant β-ketoamide or related carbon nucleophile to give γ-lactam-fused vinylcyclopropanes is reported. In addition to two new rings, the products contain three new C-C stereocenters (two of which are quaternary) with a 9:1 dr. Moreover, the reaction proceeds in >94% enantiospecificity with optically enriched starting materials, using an inexpensive carbohydrate as the source of chirality.

  据报道，立体异构的分子内Tsuji-Trost级联环合（均）烯丙基邻二乙酸酯与β-酮基侧基或相关的碳亲核试剂，生成γ-内酰胺基融合的乙烯基环丙烷。除了两个新的环外，产品还包含三个新的CC立体中心（其中两个是四元的），博士比为9：1。此外，使用廉价的碳水化合物作为手性来源，该反应在光学富集的起始原料中> 94％对映体特异性进行。
• Asymmetric Synthesis of Key Synthetic Intermediates of Aspidosperma and Hunteria Type Indole Alkaloids
  作者：Kunisuke Okada、Kazumasa Murakami、Hideo Tanino、Hisae Kakoi、Shoji Inoue

  DOI：10.3987/com-96-7506

  日期：——

  Chiral synthon (6), prepared from alpha,beta-epoxy ketone (4) via 1,2 acyl migration reaction as a key step, was converted to lactones (7) and (8), the key intermediates for Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids.