2-ethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-butanolide | 111154-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-butanolide
• 英文别名: (3S)-3-ethyl-3-(3-hydroxypropyl)oxolan-2-one
• CAS: 111154-21-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SVMQAHDXKTYPNP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-butanolide 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 长春布宁
  参考文献：
  名称：

  Chiral total synthesis of indole alkaloids of the Aspidosperma and Hunteria types

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a025
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl 1-<(1R,3R,4S)-8-phenyl-p-menthan-3-yl> (2'S)-2'-allyl-2'-ethylbutanedioate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 环己烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-ethyl-2-(3-hydroxypropyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Takahashi, Masanobu; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 525 - 535

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Key Synthetic Intermediates of Aspidosperma and Hunteria Type Indole Alkaloids
  作者：Kunisuke Okada、Kazumasa Murakami、Hideo Tanino、Hisae Kakoi、Shoji Inoue

  DOI：10.3987/com-96-7506

  日期：——

  Chiral synthon (6), prepared from alpha,beta-epoxy ketone (4) via 1,2 acyl migration reaction as a key step, was converted to lactones (7) and (8), the key intermediates for Aspidosperma and Hunteria type indole alkaloids.
• Ihara, Masataka; Yasui, Ken; Taniguchi, Nobuaki, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 6, p. 1017 - 1020
  作者：Ihara, Masataka、Yasui, Ken、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;FUJI, KAORU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 517-521
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;YASUI, KEN;TANIGUCHI, NOBUAKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1017-1020
  作者：IHARA, MASATAKA、YASUI, KEN、TANIGUCHI, NOBUAKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• NODE, MANABU;NAGASAWA, HIDEKO;FUJI, KAORU, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7901-7903
  作者：NODE, MANABU、NAGASAWA, HIDEKO、FUJI, KAORU

  DOI：——

  日期：——