((1S,2S,3R)-2-((R,1E,4E)-5-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-hexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylcyclopropyl)methanol | 380355-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((1S,2S,3R)-2-((R,1E,4E)-5-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-hexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2S,3R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-3-methylcyclopropyl]methanol
• CAS: 380355-99-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: PYZFVKHSCQTHTP-DVLHFYGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3R)-2-((R,1E,4E)-5-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-hexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylcyclopropyl)methanol 在 ammonium molybdate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2R,4S,5S,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[(E)-2-[(1S,2S,3R)-2-[(1E,3R,4E)-5-[(2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylhexa-1,4-dienyl]-3-methylcyclopropyl]ethenyl]oxan-2-yl]ethoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-2-[(2E)-penta-2,4-dien-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran 在 chromium dichloride 、 palladium diacetate 、 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 (S,R)-o-BINAPHOS 、 (R,R)-1,2-dimethylamido-ethylenedioxy-butyl-borane 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 86.5h， 生成 ((1S,2S,3R)-2-((R,1E,4E)-5-((2R,6R)-6-ethyl-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-hexa-1,4-dien-1-yl)-3-methylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-ambruticin的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016893s

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Ambruticin S: Probing the Pharmacophoric Subunit
  作者：Stephen Hanessian、Thilo Focken、Xueling Mi、Rupal Oza、Bin Chen、Dougal Ritson、Renaud Beaudegnies

  DOI：10.1021/jo100956v

  日期：2010.8.20

  An enantioselective synthesis of the antifungal natural product (+)-ambruticin S has been accomplished starting with the readily available methyl α-d-glucopyranoside, (R)-Roche ester, and (S)-glycidol as chirons, which encompassed seven of the 10 stereogenic centers of the target molecule. The remaining three centers were set by a highly diastereoselective, asymmetric cyclopropanation employing a chiral

  从容易获得的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷，（R）-罗氏酯和（S）-缩水甘油为chirons的化合物开始，完成了抗真菌天然产物（+）-ambruticin S的对映选择性合成。靶分子的10个立体定位中心。其余三个中心是通过采用非手性非外消旋膦酰胺试剂进行高度非对映选择性，不对称环丙烷化而确定的。我们对二氢亚基建设战略包括高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- TRIG环化。合成过程中的其他关键步骤包括用二噻吩阴离子进行环氧化物开环，两次有效的基于膦酰胺-阴离子的烯烃化反应以及后期的C-糖基化反应。