3-acetoxyfriedel-3-en-2-one | 111981-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one
• 英文别名: [(4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aR,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-2-oxo-5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 111981-36-3
• 化学式: C₃₂H₅₀O₃
• 分子量: 482.747
• InChiKey: HDLJKIWGHJDOQL-IHWYGDDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxyfriedel-3-en-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2β,3β-dihydroxyfriedelane
  参考文献：
  名称：

  从软木吸烟者洗涤固体中分离出的弗里德兰的选择性转化

  摘要：

  Friedelin ( 1 ) 和 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one ( 4 )，通常称为 Friedelane 三萜类化合物，已从软木熏洗固体（也称为黑蜡）中以多克规模分离出来。这些化合物是合成新的弗里德兰衍生物的有价值的起始材料。通过用LiAlH 4 、钠处理或催化氢化来立体选择性还原木栓醇，可以以优异的产率形成木栓醇的两种异构体（ 5和7 ）。类似地，3-acetoxyfriedel-3-en-2-one 的还原得到Epi - cerin ( 14 ) 和一系列异构体 2,3-二醇或 α-羟基酮。这些转化为使用易于获得的起始材料合成 A 环官能化的十六烷衍生物提供了最直接和方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2023.109333
• 作为产物：
  描述：

  friedelin 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pradhan; Dutta; Ghosh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 7 - 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedelane triterpenoids: transformations toward A-ring modifications including 2-<i>homo</i>derivatives
  作者：Jayanta Das、Antara Sarkar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c8nj00009c

  日期：——

  triterpenoid 3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde, which was isolated as the major product from the reaction of friedelin with the novel Vilsmeier–Haack reagent. New A-ring modified derivatives were also obtained due to further interesting transformations of 3-chlorofriedel-3-ene, isolated as side products from the same reaction. Again, considering the scope of the 3-chloro-2-enal moiety associated with

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣
• Assignment of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of some friedelanes
  作者：Amarendra Patra、Swapan Kumar Chaudhuri

  DOI：10.1002/mrc.1260250202

  日期：1987.2

  diacetate and friedelane‐2β‐3β‐diyl diacetate have been made. The carbon signals of 3‐oxofriedelan‐29‐ol and its acetate, methyl 3‐oxofriedelan‐29‐oate, 3‐oxofriedelan‐30‐ol, maytenfoliol, maytensifolin‐A, maytensifolin‐B, pachysonol and pristimerin reported in the literature have also been considered for their specific resonance assignments. A few signal assignments of some friedelanes, viz. friedelan‐28‐ol

  醋酸色林、2α-吡啶-N-oxyfriedelan-3-one、表色素及其醋酸盐、3α-羟基friedelan-2-one及其醋酸盐、3-羟基friedel-3-en-2-one的碳13共振分配及其醋酸酯、弗里德兰-3,7-二酮、3β-羟基弗里德兰-7-one、菜叶酚、弗里德内酯和弗里德内酯-2α-乙酸酯、弗里德兰-2α,3β-二醇及其二乙酸酯、弗里德兰-2β,3α-二乙酸酯, pachysandiyl-A diacetate 和 Friedelane-2β-3β-diyl diacetate 已经被制备出来。文献报道的 3-oxofriedelan-29-ol 及其乙酸盐、3-oxofriedelan-29-oate、3-oxofriedelan-30-ol、maytenfoliol、maytensifolin-A、maytensifolin-B、pachysonol 和 pristimerin
• Potential Anti-Tumor-Promoting Activity of 3α-Hydroxy-D:A-friedooleanan-2-one from the Stem Bark of <i>Mallotus philippensis</i>
  作者：Reiko Tanaka、Tomoko Nakata、Chiharu Yamaguchi、Shun-ichi Wada、Takeshi Yamada、Harukuni Tokuda

  DOI：10.1055/s-2008-1034347

  日期：2008.3

  Four known friedelane-type triterpenoids, friedelin (1), 3-hydroxy-D:A-friedoolean-3-en-2-one (2), 2β-hydroxy-D:A-friedooleanan-3-one (3), and 3α-hydroxy-D:A-friedooleanan-2-one (4), and two known lupane-type triterpenoids, lupeol (5) and betulin (6), were isolated from the stem bark of Mallotus philippensis. Isolates 1 - 4 and their synthetic analogues, 3-acetoxy-D:A-friedoolean-3-en-2-one (2a) and 3α-acetoxy-D:A-friedooleanan-2-one (4a), were tested for their inhibitory effects on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA). The inhibitory effect of compounds 2 (IC50 = 292 mol ratio/32 pmol/TPA) and 4 (IC50 = 288) was stronger than those of the other compounds tested and the positive control, curcumin (IC50 = 343). Compound 4 strongly inhibited mouse skin tumor promotion in an in vivo two-stage carcinogenesis model. Studies have been conducted to identify the biologically active compounds extracted from the leaves, bark, and cones of trees that currently have no specific commercial use and are therefore treated as waste in the forestry industry.

  从菲利蒲桃（Mallotus philippensis）的茎皮中分离出了四种已知的油炸榄香烯类三萜，即油炸榄香烯（1）、3-羟基-D:A-油炸榄香烯-3-烯-2-酮（2）、2δ-羟基-D:A-油炸榄香烯-3-酮（3）和3±-羟基-D:A-油炸榄香烯-2-酮（4），以及两种已知的羽扇豆类三萜，即羽扇豆醇（5）和白桦脂素（6）。测试了分离物 1 - 4 及其合成类似物 3-acetoxy-D:A-friedoolean-3-en-2-one (2a) 和 3α-acetoxy-D:A-friedoolean-2-one (4a)对 12-O-tetradecanoylphorbol 13-acetate (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制作用。化合物 2（IC50 = 292 mol ratio/32 pmol/TPA）和化合物 4（IC50 = 288）的抑制作用强于其他测试化合物和阳性对照姜黄素（IC50 = 343）。在体内两阶段致癌模型中，化合物 4 能强烈抑制小鼠皮肤肿瘤的生长。目前，从树叶、树皮和球果中提取的生物活性化合物没有具体的商业用途，因此在林业中被作为废物处理。
• Zur Kenntnis der Triterpene. (88. Mitteilung). Über Friedelin und Cerin
  作者：L. Ruzicka、O. Jeger、P. Ringnes

  DOI：10.1002/hlca.194402701125

  日期：——
• Friedelin and Related Compounds. III.^1,2 The Isolation of Friedelane-2,3-dione from Cork Smoker Wash Solids
  作者：VINAYAK V. KANE、ROBERT STEVENSON

  DOI：10.1021/jo01078a026

  日期：1960.8