(E,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]hex-2-en-1-ol | 183308-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]hex-2-en-1-ol
• CAS: 183308-76-1
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: JGZJZSJTLCIXPO-JASVCNKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]hex-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 六氟合硅酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二丁基二甲氧基锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  15- Epi- Annnonin I的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然存在的产乙酸甘油酯Annnonin I 1a的15-受体1b的第一全合成。通过连续的Sharpless不对称环氧化（AE）控制bis-THF亚基中的所有立体异构中心。使用炔烃-环氧偶联剂将烷基侧链直接连接到核上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01589-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-2-yn-1-ol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(E,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxolan-2-yl]hex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  15- Epi- Annnonin I的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然存在的产乙酸甘油酯Annnonin I 1a的15-受体1b的第一全合成。通过连续的Sharpless不对称环氧化（AE）控制bis-THF亚基中的所有立体异构中心。使用炔烃-环氧偶联剂将烷基侧链直接连接到核上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01589-4

文献信息

• The first total synthesis of 15-epi-annonin I
  作者：Ingo Wöhrle、Arno Claßen、Marcus Peterek、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01589-4

  日期：1996.9

  The first total synthesis of the 15-epimer 1b of the naturally occurring acetogenin annonin I 1a is described. All stereogenic centres in the bis-THF subunit are controlled via successive Sharpless asymmetric epoxidations (AE). Alkyl side chains were attached directly to the core using alkyne-epoxide couplings.

  描述了天然存在的产乙酸甘油酯Annnonin I 1a的15-受体1b的第一全合成。通过连续的Sharpless不对称环氧化（AE）控制bis-THF亚基中的所有立体异构中心。使用炔烃-环氧偶联剂将烷基侧链直接连接到核上。