(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-2-yn-1-ol | 183308-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-2-yn-1-ol
• CAS: 183308-66-9
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅Si
• 分子量: 398.615
• InChiKey: RDPPYVCOFOGWIO-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 六氟合硅酸 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二丁基二甲氧基锡 、 potassium carbonate 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  15- Epi- Annnonin I的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然存在的产乙酸甘油酯Annnonin I 1a的15-受体1b的第一全合成。通过连续的Sharpless不对称环氧化（AE）控制bis-THF亚基中的所有立体异构中心。使用炔烃-环氧偶联剂将烷基侧链直接连接到核上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01589-4
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  15- Epi- Annnonin I的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然存在的产乙酸甘油酯Annnonin I 1a的15-受体1b的第一全合成。通过连续的Sharpless不对称环氧化（AE）控制bis-THF亚基中的所有立体异构中心。使用炔烃-环氧偶联剂将烷基侧链直接连接到核上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01589-4