(S)-2,2-Dimethyl-4-((2R,5R)-(R)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-[1,3]dioxolane | 183308-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,2-Dimethyl-4-((2R,5R)-(R)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R,5R)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 183308-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: XYBAPSSODCNUIY-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-((2R,5R)-(R)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5R)-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-hex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  15- Epi- Annnonin I的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然存在的产乙酸甘油酯Annnonin I 1a的15-受体1b的第一全合成。通过连续的Sharpless不对称环氧化（AE）控制bis-THF亚基中的所有立体异构中心。使用炔烃-环氧偶联剂将烷基侧链直接连接到核上。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01589-4
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (S)-2,2-Dimethyl-4-((2R,5R)-(R)-5-oxiranyl-tetrahydro-furan-2-yl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（+）-muconin的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核

  摘要：

  使用Prins环化作为构建四氢吡喃部分的关键步骤，已经实现了（+）-粘蛋白（1）的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核2的立体选择性合成。如Wittig烯化，环氧化夏普勒斯，区域选择性，立体选择性和其它重要转变外型环氧醇的-cyclization，2,3-环氧醇的二茂钛诱导区域选择性脱氧，格氏反应，和Barton-McCombie反应被成功地用于实现合成THP-THF核2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.096

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrahydropyran–tetrahydrofuran (THP–THF) core of (+)-muconin via Prins cyclization
  作者：J.S. Yadav、U.V. Subba Reddy、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.096

  日期：2014.7

  A stereoselective synthesis of tetrahydropyran–tetrahydrofuran (THP–THF) core 2 of (+)-muconin (1) has been achieved using Prins cyclization as a key step to construct tetrahydropyran moiety. Other important transformations such as Wittig olefination, Sharpless epoxidation, regio-, and stereoselective exo-cyclization of the epoxy alcohol, titanocene induced regioselective deoxygenation of 2,3-epoxy

  使用Prins环化作为构建四氢吡喃部分的关键步骤，已经实现了（+）-粘蛋白（1）的四氢吡喃-四氢呋喃（THP-THF）核2的立体选择性合成。如Wittig烯化，环氧化夏普勒斯，区域选择性，立体选择性和其它重要转变外型环氧醇的-cyclization，2,3-环氧醇的二茂钛诱导区域选择性脱氧，格氏反应，和Barton-McCombie反应被成功地用于实现合成THP-THF核2。
• The first total synthesis of 15-epi-annonin I
  作者：Ingo Wöhrle、Arno Claßen、Marcus Peterek、Hans-Dieter Scharf

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01589-4

  日期：1996.9

  The first total synthesis of the 15-epimer 1b of the naturally occurring acetogenin annonin I 1a is described. All stereogenic centres in the bis-THF subunit are controlled via successive Sharpless asymmetric epoxidations (AE). Alkyl side chains were attached directly to the core using alkyne-epoxide couplings.

  描述了天然存在的产乙酸甘油酯Annnonin I 1a的15-受体1b的第一全合成。通过连续的Sharpless不对称环氧化（AE）控制bis-THF亚基中的所有立体异构中心。使用炔烃-环氧偶联剂将烷基侧链直接连接到核上。