(2S,2'R,5R,7S,11S,Z)-9-chloro-2-ethyl-2'-mesityl-5,11-dimethylspiro[3-oxa-1(1,3)-benzenacyclododecaphanene-7,4'-[1,3]dioxolan]-9-ene-4,6-dione | 594855-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,2'R,5R,7S,11S,Z)-9-chloro-2-ethyl-2'-mesityl-5,11-dimethylspiro[3-oxa-1(1,3)-benzenacyclododecaphanene-7,4'-[1,3]dioxolan]-9-ene-4,6-dione
• CAS: 594855-22-8
• 化学式: C₃₁H₃₇ClO₅
• 分子量: 525.085
• InChiKey: FPZOLSXELAAEEL-AWYXJOHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,5R,7S,11S,Z)-9-chloro-2-ethyl-2'-mesityl-5,11-dimethylspiro[3-oxa-1(1,3)-benzenacyclododecaphanene-7,4'-[1,3]dioxolan]-9-ene-4,6-dione 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (2S,5R,7S,9Z,11S)-9-chloro-2-ethyl-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5,11-dimethyl-3-oxabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),9,13(17),14-tetraene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel 14-Membered Benzomacrolides, as Galbonolide Analogues

  摘要：

  从通过酶催化动力学解析获得的手性 1- 芳基-1-丙醇开始，实现了具有苯环而非共轭二烯结构的 14 元抗真菌大环内酯 galbonolide 的苯类似物的不对称全合成，对映选择性极高。具有代表性的是，还建立了在乙烯基位置引入甲硫基和氯基功能的方法。遗憾的是，与加苯内酯 A 相比，所得到的类似物的抗真菌效力很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.163
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(3'-bromophenyl)-1-propanol 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,2'R,5R,7S,11S,Z)-9-chloro-2-ethyl-2'-mesityl-5,11-dimethylspiro[3-oxa-1(1,3)-benzenacyclododecaphanene-7,4'-[1,3]dioxolan]-9-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel 14-Membered Benzomacrolides, as Galbonolide Analogues

  摘要：

  从通过酶催化动力学解析获得的手性 1- 芳基-1-丙醇开始，实现了具有苯环而非共轭二烯结构的 14 元抗真菌大环内酯 galbonolide 的苯类似物的不对称全合成，对映选择性极高。具有代表性的是，还建立了在乙烯基位置引入甲硫基和氯基功能的方法。遗憾的是，与加苯内酯 A 相比，所得到的类似物的抗真菌效力很低。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.163