4-amino-N-(2-naphthyl)benzenesulfonamide | 401646-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(2-naphthyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-amino-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide；sulfanilic acid-[2]naphthylamide；Sulfanilsaeure-[2]naphthylamid；2-Sulfanilamino-naphthalin；Benzenesulfonamide, 4-amino-N-2-naphthalenyl-；4-amino-N-naphthalen-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 401646-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: XFVAKCMVGWGBGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  532.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-(2-naphthyl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-bromo-2-hydroxybenzylamino)-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(N-(naphthalen-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-N-(2-naphthyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物的抗恶性疟原虫活性比较及鉴定新的Pf DHODH抑制剂

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了35种新的三唑并嘧啶，吡唑并嘧啶和喹啉衍生物作为恶性疟原虫抑制剂（3D7株）。三十种化合物表现出抗恶性疟原虫活性，IC 50值范围为0.030至9.1μM。[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物比吡唑并[1,5- a ]嘧啶和喹啉类似物更有效。化合物20，21，23和24是最有效的抑制剂，具有IC 50值在0.030-0.086μM范围内，与氯喹等效。此外，这些化合物具有选择性，对人肝癌细胞系HepG2没有细胞毒活性。所有的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物均在低微摩尔至低纳摩尔范围（IC 50值为0.08-1.3μM）内抑制Pf DHODH活性，并且未显示出对Hs DHODH的明显抑制作用同源物（50μM时为0-30％）。分子对接研究表明[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物与Pf DHODH的结合方式，与Pf DHODH酶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112941

文献信息

• Uyei; Kitazawa; Fukumoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, # 4-8, p. 395,396
  作者：Uyei、Kitazawa、Fukumoto

  DOI：——

  日期：——
• Kettler; Sakowski; Wiesner, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 5, p. 323 - 327
  作者：Kettler、Sakowski、Wiesner、Ortmann、Jomaa、Schlitzer, Martin

  DOI：——

  日期：——