[(E,3R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7-oxohept-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate | 570388-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(E,3R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7-oxohept-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 570388-79-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 451.679
• InChiKey: DUELPTLURZMLHY-GBADJOOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7-oxohept-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 乙醇 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 lithium diethylamide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲苯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.33h， 生成 tert-butyl-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-2-[(E)-3-[4-[(2R,6R)-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-4-triethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  全面实现佛波唑A的合成：利用Jacobsen杂Diels-Alder反应合成高级C4-C32亚基

  摘要：

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00754-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(E,3R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7-oxohept-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  全面实现佛波唑A的合成：利用Jacobsen杂Diels-Alder反应合成高级C4-C32亚基

  摘要：

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00754-8

文献信息

• Towards the total synthesis of phorboxazoles A and B: Stereocontrolled synthesis of a C20C32 subunit
  作者：Ian Paterson、Euan A. Arnott

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01539-1

  日期：1998.9

  The C20C32 phorboxazole subunit 4, containing 5 stereocentres, was prepared in 8 steps (34%) from ethyl ketone (S)-7. Key steps included a boron-mediated anti aldol reaction and an intramolecular hetero-Michael reaction. Installation of the C19C20(E)-alkene using a Wittig reaction produced a C15C32 fragment, including both oxazoles present in the natural product.

  的C 20 C 32 phorboxazole亚基4，含有5个立体中心，在从乙基酮（8步（34％），制备小号- ）7。关键步骤包括硼介导的抗羟醛反应和分子内异迈克尔反应。使用Wittig反应安装C 19 = C 20（E）-烯烃会产生C 15 = C 32片段，包括天然产物中存在的两种恶唑。