[(E,3R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7-oxohept-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate | 570388-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(E,3R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7-oxohept-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 570388-79-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 451.679
• InChiKey: DUELPTLURZMLHY-GBADJOOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7-oxohept-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 乙醇 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 碘苯二乙酸 、 4 A molecular sieve 、 lithium diethylamide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲苯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.33h， 生成 tert-butyl-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dimethyl-2-[(E)-3-[4-[(2R,6R)-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-4-triethylsilyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]oxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  全面实现佛波唑A的合成：利用Jacobsen杂Diels-Alder反应合成高级C4-C32亚基

  摘要：

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00754-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpentan-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(E,3R,4S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-7-oxohept-1-en-3-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  全面实现佛波唑A的合成：利用Jacobsen杂Diels-Alder反应合成高级C4-C32亚基

  摘要：

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00754-8

文献信息

• Towards the total synthesis of phorboxazoles A and B: Stereocontrolled synthesis of a C20C32 subunit
  作者：Ian Paterson、Euan A. Arnott

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01539-1

  日期：1998.9

  The C20C32 phorboxazole subunit 4, containing 5 stereocentres, was prepared in 8 steps (34%) from ethyl ketone (S)-7. Key steps included a boron-mediated anti aldol reaction and an intramolecular hetero-Michael reaction. Installation of the C19C20(E)-alkene using a Wittig reaction produced a C15C32 fragment, including both oxazoles present in the natural product.

  的C 20 C 32 phorboxazole亚基4，含有5个立体中心，在从乙基酮（8步（34％），制备小号- ）7。关键步骤包括硼介导的抗羟醛反应和分子内异迈克尔反应。使用Wittig反应安装C 19 = C 20（E）-烯烃会产生C 15 = C 32片段，包括天然产物中存在的两种恶唑。
• Toward the total synthesis of phorboxazole A: synthesis of an advanced C4–C32 subunit using the Jacobsen hetero Diels–Alder reaction
  作者：Ian Paterson、Chris A. Luckhurst

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00754-8

  日期：2003.5

  The tetrahydropyranone 3, representing a pentacyclic C4–C32 segment of the phorboxazoles, was obtained by a complex hetero Diels–Alder (HDA) coupling performed between the 2-siloxydiene 23 and the oxazole aldehyde 4, mediated by the chiral tridentate Cr(III) catalyst 14. In preliminary studies, the tetrahydropyrans 17, 33 and 35 were accessed using this same asymmetric HDA methodology with varying

  的四氢吡喃酮3，代表五环ç 4 -C 32段所述的phorboxazoles，用复杂的杂狄尔斯-阿尔德（HDA）2- siloxydiene之间进行耦合而获得23和恶唑醛4，通过手性三齿的Cr（介导的III）催化剂14。在初步研究中，四氢吡喃17，33和35使用具有不同的立体选择性此相同的非对称HDA方法被访问。