methyl 5-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate | 193530-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate
• CAS: 193530-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: RFSRJPDWDVXZGF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S,E)-5-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  phenazinomycin的总合成和其对映体通过高压反应

  摘要：

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01068-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-1-(3'-butynyl)-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexane 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 5-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  phenazinomycin的总合成和其对映体通过高压反应

  摘要：

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01068-x

文献信息

• Total synthesis of phenazinomycin and its enantiomer via high-pressure reaction
  作者：Yoshiharu Kinoshita、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01068-x

  日期：1997.7

  Total synthesis of phenazinomycin, a rare type of phenazine antibiotic, was achieved by using high pressure reaction. Chiral sesquiterpene moiety in the side chain was synthesized employing (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone as a chiral source.

  通过高压反应可实现吩嗪霉素（一种罕见的吩嗪类抗生素）的全合成。使用（S）-3-羟基-2，2-二甲基环己酮作为手性来源合成侧链中的手性倍半萜烯部分。