Demethoxypterocarpin | 13476-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Demethoxypterocarpin
• CAS: 13476-13-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZYGYXIOSLWOZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Demethoxypterocarpin 、 溶剂黄146 以 丙酮 为溶剂， 以53.3%的产率得到trans-4-acetoxy-3,4-dihydro-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  pt果和异黄烷的一些光化学和氧化转化：异黄烷环化为的结构功能要求

  摘要：

  翼果烷在甲醇或乙酸中的光解提供了通过C环裂变和溶剂解获得4-官能化2'-羟基-3,4-反-异黄酮的第一个通用方法，也是直接方法。自发再循环到罗汉果烷受功能依赖因素的控制，例如有效的4位碳负离子的离域作用和醌-甲基化物中间体的形成。在分离的情况下，在8，9-亚甲基二氧基环系统裂变后，通过溶剂分解也可将光还原为异黄烷或形成8-羟基-9-甲氧基甲氧基翼果烷。在甲醇中用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌将2'，7-二羟基异黄酮氧化为翼果烷的方法可能是通过不稳定的醌甲基化物或通过氢化物提取后的4-碳酸化中间体。然而，合适的2'-羟基-4'-甲氧基二取代提供了在氧化条件下B环的选择性芳族甲氧基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/p19810002684
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-acetoxy-3,4-dihydro-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-1-benzopyran 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Demethoxypterocarpin
  参考文献：
  名称：

  pt果和异黄烷的一些光化学和氧化转化：异黄烷环化为的结构功能要求

  摘要：

  翼果烷在甲醇或乙酸中的光解提供了通过C环裂变和溶剂解获得4-官能化2'-羟基-3,4-反-异黄酮的第一个通用方法，也是直接方法。自发再循环到罗汉果烷受功能依赖因素的控制，例如有效的4位碳负离子的离域作用和醌-甲基化物中间体的形成。在分离的情况下，在8，9-亚甲基二氧基环系统裂变后，通过溶剂分解也可将光还原为异黄烷或形成8-羟基-9-甲氧基甲氧基翼果烷。在甲醇中用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌将2'，7-二羟基异黄酮氧化为翼果烷的方法可能是通过不稳定的醌甲基化物或通过氢化物提取后的4-碳酸化中间体。然而，合适的2'-羟基-4'-甲氧基二取代提供了在氧化条件下B环的选择性芳族甲氧基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/p19810002684