1,6-diazidohexane | 13028-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,6-diazidohexane
• CAS: 13028-54-1
• 化学式: C₆H₁₂N₆
• 分子量: 168.201
• InChiKey: JEBPUSJPDDISRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diazidohexane 在 aluminum oxide 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  在不添加催化剂的情况下，在不锈钢广口瓶中高效还原硝基苯和烷基/芳基叠氮化物†

  摘要：

  在没有添加催化剂的情况下，在行星式球磨机中，用甲酸盐或肼将芳基硝基和芳基/烷基叠氮化物衍生物机械化学和选择性还原成相应的，合成上有用的胺，收率很高。这种新开发且无溶剂的方案高效，快速，并且不需要添加金属氢化催化剂，因为不锈钢罐本身就可以发挥这种作用。该方法已应用于多种化合物，并获得了优异的收率。在单独的甲酸铵存在下，已经通过机械化学活化成功地进行了烷基胺的甲酰化。

  DOI：

  10.1039/c8nj04240c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到1,6-diazidohexane
  参考文献：
  名称：

  具有荧光共振能量转移特性的谷胱甘肽响应型光敏剂，用于影像引导靶向光动力疗法

  摘要：

  在此，我们合成并表征了一种新型可活化光敏剂（PS）8a，其中分别使用两种设计良好的硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物作为光敏荧光团和猝灭剂，它们通过二硫键通过两个连续的Cu（І）连接。 ）催化的点击反应。通过分子内的荧光共振能量转移（FRET）从基于BODIPY的PS部分激发到猝灭剂单元，可以抑制8a的荧光发射和单线态氧的产生，但是这两者都可以通过癌症相关的生物硫醇谷胱甘肽（GSH）同时开启由于二硫键裂解，在含0.05％Tween 80的磷酸盐缓冲盐水（PBS）溶液中溶解。还有8a在具有相对较高GSH浓度的A549人肺腺癌，HeLa人宫颈癌和H22小鼠肝癌细胞中显示出明亮的荧光图像并产生大量ROS，从而导致显着的光细胞毒性，IC 50值低至0.44μM，分别为0.67μM和0.48μM。此外，该光敏剂可以在小鼠H22移植的肝癌肿瘤中有效激活并成像，并显示出对肿瘤生长的强烈抑制作用。所有这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112203

文献信息

• Redox-Neutral P(O)–N Coupling between P(O)–H Compounds and Azides via Dual Copper and Photoredox Catalysis
  作者：Yanan Wu、Ken Chen、Xia Ge、Panpan Ma、Zhiyuan Xu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02207

  日期：2020.8.7

  We report a redox-neutral P(O)–N coupling reaction of P(O)–H compounds with azides via photoredox and copper catalysis, providing new access to useful phosphinamides, phosphonamides, and phosphoramides. This transformation tolerates a wide range of nucleophilic functionalities including alcohol and amine nucleophiles, which makes up for the deficiency of classical nitrogen nucleophilic substitution

  我们报道了P（O）-H化合物与叠氮化物通过光氧化还原和铜催化的氧化还原中性P（O）-N偶联反应，提供了获得有用的次膦酰胺，膦酰胺和磷酰胺的新途径。这种转化可耐受多种亲核功能，包括醇和胺亲核，这弥补了传统氮亲核取代反应的不足。为了证明这种新方法的广泛潜在应用，已开发了多种含叠氮基天然产物和药物分子的后期功能化，初步的不对称反应和连续的可见光光流过程。
• Identification of 3,5-Dimethylisoxazole Derivatives as BRD4 Inhibitors for the Treatment of Colorectal Cancer
  作者：Yifei Yang、Lincheng Fang、Pan Chen、Huibin Zhang、Jinpei Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00294

  日期：2020.11.12

  a promising strategy for cancer therapy. Based on the BRD4 protein containing two tandem bromodomain structures, BD1 and BD2, we designed and synthesized a series of 3,5-dimethylisoxazole derivative dimers targeting both bromodomains simultaneously to enhance protein binding potency. Among them, compound 22 significantly inhibited the proliferation of colorectal cancer cells HCT116 (IC50 = 162 nM),

  含溴结构域的蛋白质 4 (Brd4) 在基因转录中起着关键的调节作用，最近被认为是一种有前途的癌症治疗策略。基于包含两个串联溴结构域结构的 BRD4 蛋白，BD1 和 BD2，我们设计并合成了一系列同时靶向两个溴结构域的 3,5-二甲基异恶唑衍生物二聚体，以增强蛋白质结合效力。其中，化合物22显着抑制结直肠癌细胞HCT116的增殖（IC 50 = 162 nM），与抑制剂14相比，抗增殖活性提高了20倍。WesternBlot 结果表明，化合物22可以下调 c-MYC 蛋白水平并上调 HEXIM1 表达并通过内在途径调节细胞凋亡。此外，化合物22在CT-26肿瘤小鼠模型中表现出优异的抗肿瘤功效，肿瘤抑制率为56.1%。综上所述，3,5-二甲基异恶唑衍生物二聚体22在体内外均具有显着的蛋白质抑制作用和抗肿瘤活性。正在进一步分析化合物22的蛋白质结合模型，这将促进二价BRD4抑制剂的开发并探索BRD4的生物学功能。
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• Antimicrobial Properties of Mono- and Di-fac-rhenium Tricarbonyl 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Complexes
  作者：Sreedhar V. Kumar、Warrick K. C. Lo、Heather J. L. Brooks、Lyall R. Hanton、James D. Crowley

  DOI：10.1071/ch15433

  日期：——

  A family of mono- and di-fac-rhenium tricarbonyl 2-pyridyl-1,2,3-triazole complexes with different aliphatic and aromatic substituents was synthesized in good-to-excellent yields (46–99 %). The complexes were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy, infrared spectroscopy, electronic (UV-visible) spectroscopy, high-resolution electrospray mass spectrometry, and elemental analyses. In four examples, the solid-state structures of the rhenium(i) complexes were confirmed by X-ray crystallography. The family of the mono- and di-rhenium(i) complexes and the corresponding 2-pyridyl-1,2,3-triazole was tested for antimicrobial activity in vitro against both Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) microorganisms. Agar-based disk diffusion assays indicated that most of the rhenium(i) complexes were active against Staphylococcus aureus and that the cationic rhenium(i) complexes were more active than the related neutral systems. However, in all cases, the minimum inhibitory concentrations for all the complexes were modest (i.e. 16–1024 µg mL–1).

  我们合成了一系列具有不同脂肪族和芳香族取代基的 2-吡啶基-1,2,3-三唑单羰基和二羰基三铼配合物，收率从良好到极佳（46-99%）。这些配合物通过 1H 和 13C NMR 光谱、红外光谱、电子（紫外-可见）光谱、高分辨率电喷雾质谱和元素分析进行了表征。在四个实例中，铼（i）配合物的固态结构通过 X 射线晶体学得到了证实。体外测试了单铼(i)和二铼(i)络合物家族以及相应的 2-吡啶基-1,2,3-三唑对革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌）微生物的抗菌活性。琼脂盘扩散试验表明，大多数铼（i）配合物对金黄色葡萄球菌都有活性，阳离子铼（i）配合物比相关的中性体系更有活性。不过，在所有情况下，所有络合物的最低抑制浓度都不高（即 16-1024 µg mL-1）。
• Very Contracted to Extended <i>co</i>-Conformations with or without Oscillations in Two- and Three-Station [c2]Daisy Chains
  作者：Camille Romuald、Eric Busseron、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1021/jo101234u

  日期：2010.10.1

  The syntheses of various two- and three-station mannosyl [c2]daisy chains, based on a dibenzo-24-crown-8 macrocyclic moiety and an ammonium, a triazolium, and a mono- or disubstituted pyridinium amide station, are reported. The ability of these molecules to act as molecular machine based mimetics has been further studied by 1H NMR studies. In all the protonated ammonium states, the interwoven rotaxane

  据报道，基于二苯并-24-冠-8大环部分和铵，三唑鎓和单或二取代的吡啶鎓酰胺站，合成了两个和三个三甘露糖基[c2]雏菊链。这些分子充当基于分子机器的模拟物的能力已通过1 H NMR研究得到了进一步研究。在所有的质子化铵态中，交织的轮烷二聚体采用扩展的共构象。但是，铵站的氨基甲酰化导致许多其他[c2]菊花链协同作用-构型，取决于属于该轴的其他分​​子站。在包含铵和单或双取代吡啶鎓酰胺站的两站式[c2]雏菊链中，注意到交织组分的两个大幅度相对运动，并提供了伸长和收缩或非常收缩的状态，其中在后一种情况下，甘露吡喃糖从1 C 4到4 C 1的令人印象深刻的椅子状构象翻转。在包含铵，三唑鎓和双取代吡啶鎓酰胺的基于三工位的[c2]雏菊链的情况下，由于二苯并-24-冠8部分分别表示铵，三唑鎓和二取代的吡啶鎓酰胺。最终，在包含铵，三唑鎓和单取代吡啶鎓酰胺的车轴上，在质子化状态下观察到扩展的构象，而在NMR