(-)-methyl (2E,6E,10S,11S)-10,11-epoxy-12-hydroxyfarnesoate | 121681-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-methyl (2E,6E,10S,11S)-10,11-epoxy-12-hydroxyfarnesoate
• 英文别名: methyl (2E,6E)-9-[(2R,3R)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienoate
• CAS: 121681-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: SQVPMPJSJJNPOS-TWAVMNLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (2E,6E,10S,11S)-10,11-epoxy-12-hydroxyfarnesoate 在 氢氧化钾 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+)-(2E,6E,10S,11S)-epoxyniaviolide
  参考文献：
  名称：

  Niaviolides，由非洲蝴蝶 Amauris niavius 雄性分泌的新型大环倍半萜

  摘要：

  非洲蝴蝶 Amauris niavius (Danainae) 的腹部雄性器官（“发铅笔”）散发出复杂的香味，由先前描述的芳香化合物、萜类化合物、脂肪酸和碳氢化合物组成。这项工作报告了两种主要倍半萜的鉴定，每种都具有独特的 13 元大环内酯环，源自倍半萜骨架的 α,ψ-氧化模式。据我们所知，以前在自然界中还没有发现倍半萜大环内酯。介绍了通过 NMR 和 GC/MS 实验对这两种化合物（我们建议将其称为 niaviolide (3) 和epoxyniaviolide (4)）的结构解析，以及它们随后的合成。最后，通过立体选择性合成和手性气相色谱法确定天然 4 的绝对构型为 (S,S)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390189
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (-)-methyl (2E,6E,10S,11S)-10,11-epoxy-12-hydroxyfarnesoate
  参考文献：
  名称：

  Niaviolides，由非洲蝴蝶 Amauris niavius 雄性分泌的新型大环倍半萜

  摘要：

  非洲蝴蝶 Amauris niavius (Danainae) 的腹部雄性器官（“发铅笔”）散发出复杂的香味，由先前描述的芳香化合物、萜类化合物、脂肪酸和碳氢化合物组成。这项工作报告了两种主要倍半萜的鉴定，每种都具有独特的 13 元大环内酯环，源自倍半萜骨架的 α,ψ-氧化模式。据我们所知，以前在自然界中还没有发现倍半萜大环内酯。介绍了通过 NMR 和 GC/MS 实验对这两种化合物（我们建议将其称为 niaviolide (3) 和epoxyniaviolide (4)）的结构解析，以及它们随后的合成。最后，通过立体选择性合成和手性气相色谱法确定天然 4 的绝对构型为 (S,S)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390189

文献信息

• ENG, WAI-SI;PRESTWICH, GLENN D., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 6, 627-633
  作者：ENG, WAI-SI、PRESTWICH, GLENN D.

  DOI：——

  日期：——
• Niaviolides, New Macrocyclic Sesquiterpenes Secreted by Males of the African Butterfly Amauris niavius
  作者：Katja Stritzke、Stefan Schulz、Michael Boppré

  DOI：10.1002/ejoc.200390189

  日期：2003.3

  (“hairpencils”) of the African butterfly Amauris niavius (Danainae) emit a complex scent bouquet consisting of previously described aromatic compounds, terpenoids, fatty acids, and hydrocarbons. This work reports the identification of two major sesquiterpenes, each possessing a unique 13-membered macrolide ring, originating from an α,ψ-oxidation pattern of the sesquiterpene backbone. To the best of

  非洲蝴蝶 Amauris niavius (Danainae) 的腹部雄性器官（“发铅笔”）散发出复杂的香味，由先前描述的芳香化合物、萜类化合物、脂肪酸和碳氢化合物组成。这项工作报告了两种主要倍半萜的鉴定，每种都具有独特的 13 元大环内酯环，源自倍半萜骨架的 α,ψ-氧化模式。据我们所知，以前在自然界中还没有发现倍半萜大环内酯。介绍了通过 NMR 和 GC/MS 实验对这两种化合物（我们建议将其称为 niaviolide (3) 和epoxyniaviolide (4)）的结构解析，以及它们随后的合成。最后，通过立体选择性合成和手性气相色谱法确定天然 4 的绝对构型为 (S,S)。