(9ci)-5-氯-2-丙基-1H-苯并咪唑 | 4887-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-5-氯-2-丙基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-chloro-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole；5-chloro-2-propylbenzimidazole；5-chloro-2-propyl-1(3)H-benzoimidazole；6-chloro-2-propyl-1H-benzimidazole
• CAS: 4887-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD00995437
• 分子量: 194.664
• InChiKey: OIIZPYFXIHFYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  382.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-5-氯-2-丙基-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6(5)-bromo-5(6)-chloro-7(4)-nitro-2-propylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  取代的苯并咪唑的卤化。所得卤代苯并咪唑的硝化

  摘要：

  摘要 2-烷基-5(6)-氯(或甲基)苯并咪唑的卤化发生在6(5)位，随后硝化得到相应的7(4)-硝基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1080/00397919908085780
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-2-硝基苯基)丁酰胺 在 RaNi 盐酸 、 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 生成 (9ci)-5-氯-2-丙基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  4-氯-1,2-苯二胺N,N?-二酰基衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  2-氨基酰基-4-氯苯胺与酸酐的酰化得到4-氯-1,2-苯二胺的N,N'-二酰基衍生物。已经研究了它们的杀真菌活性。已经表明，在棉花植物中，它们被转化为 2-烷基-5-氯苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/bf00580557

文献信息

• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• Ag–TiO₂/Clay Composite Photocatalyst for the Oxidation–Cyclization of 1,2-Diamine Compounds with Propylene Glycol or Alcohols
  作者：Kaliyamoorthy Selvam、Mari Annadhasan、Rengasamy Velmurugan、Meenakshisundaram Swaminathan

  DOI：10.1246/bcsj.20090319

  日期：2010.7.15

  Silver-loaded TiO2 (Ag–TiO2) and acidic clay (K10 montmorillonite) composite photocatalyst has been successfully applied for the light-induced conversion of o-phenylenediamine (OPD) and its derivatives to substituted benzimidazoles with various alcohols in acetonitrile using UV-A and solar light. The influence of the various photocatalysts, solvents, and substituents on the yield and selectivity of the products has been investigated. The mechanism of photocatalysis is proposed. Loading silver on TiO2 enhances product yield and selectivity both in UV and solar light. In the presence of primary alcohols, 2-aminothiophenol forms only disulfide and hence Ag–TiO2/clay can be used as a green catalyst for the synthesis of disulfides.

  负载银的TiO2（Ag–TiO2）和酸性粘土（K10蒙脱石）复合光催化剂已成功应用于紫外A和太阳光诱导的邻苯二胺（OPD）及其衍生物与多种醇在乙腈中的光催化转化合成取代苯并咪唑。考察了不同光催化剂、溶剂和取代基对产物收率和选择性的影响。提出了光催化机理。在TiO2上负载银可以提高紫外和太阳光下产物的收率和选择性。在存在一级醇的情况下，2-氨基硫酚仅形成二硫化物，因此Ag–TiO2/粘土可用作合成二硫化物的绿色催化剂。
• An easy one-step photocatalytic synthesis of 1-aryl-2-alkylbenzimidazoles by platinum loaded TiO2 nanoparticles under UV and solar light
  作者：K. Selvam、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.090

  日期：2011.6

  One-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from N-substituted 2-nitroanilines or 1,2-diamines with 3–12 nm-sized platinum particles loaded on the TiO2 using solar and UV-A light is described. 1-Aryl-2-alkylbenzimidazoles from 2-nitrodiphenylamines are formed by combined redox photocatalytic reaction, condensation and catalytic dehydrogenation on Pt-TiO2. In case of diamines, this reaction is

  描述了使用太阳光和UV-A光由N-取代的2-硝基苯胺或1,2-二胺与负载在TiO 2上的3–12 nm大小的铂颗粒一锅合成二取代的苯并咪唑。通过在Pt-TiO 2上进行氧化还原光催化反应，缩合反应和催化脱氢反应，由2-硝基二苯胺形成1-芳基-2-烷基苯并咪唑类化合物。在二胺的情况下，该反应通过Pt-TiO 2辅助的醇的光催化氧化和铂纳米颗粒表面上的中间体的催化脱氢而进行。在这两种情况下，产物的形成都是通过在Pt-TiO 2上进行串联光催化和催化反应来实现的。
• Oxone-mediated annulation of 2-aminobenzamides and 1,2-diaminobenzenes with<i>sec</i>-amines<i>via</i>imine-<i>N</i>-oxides: new syntheses of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones and 1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Vinodkumar Sriramoju、Srinivas Kurva、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1039/c7nj04939k

  日期：——

  An efficient and mild method for the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones and 1H-benzimidazoles by the oxone-mediated reaction of sec-amines via imine-N-oxides with 2-amino-N-substituted benzamides and 1,2-diaminobenzenes respectively in THF–water (2 : 1) at ambient temperature is described.

  2,3-二氢喹唑啉4的制备一种有效的和温和的方法（1 ħ） -酮和1- ħ通过的过硫酸氢钾介导的反应-benzimidazoles秒-胺通过亚胺Ñ -oxides与2-氨基- ñ -描述了室温下分别在THF-水（2：1）中的取代的苯甲酰胺和1,2-二氨基苯。
• Magnetically separable MnFe2O4 nano-material: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and the extended synthesis of quinoxalines at room temperature under aerobic conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Sujay Laskar、Puspendu Barik

  DOI：10.1039/c3ra41457d

  日期：——

  A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of biologically relevant 2-substituted benzimidazoles and quinoxalines using magnetically separable manganese ferrite (MnFe2O4) nanopowder for the first time as a reusable heterogeneous catalyst at room temperature under aerobic conditions. MnFe2O4 nanoparticles were prepared by a simple sol–gel method using starch as a bio-polymeric

  已经开发了一种简单有效的方案，首次使用可磁分离的锰铁氧体（MnFe 2 O 4）纳米粉作为可重复使用的非均相催化剂，在室温下好氧条件下合成生物学上相关的2-取代的苯并咪唑和喹喔啉。MnFe 2 O 4纳米粒子是通过简单的溶胶-凝胶法以淀粉为生物聚合物基质制备的，并通过XRD，TEM，EDAX和VSM分析进行了表征。