methyl (2Z,6E)-10,11-epoxyfarnesoate | 32466-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,6E)-10,11-epoxyfarnesoate
• 英文别名: Methyl-cis-farnesat-10,11-epoxid；trans-cis-10,11-Epoxy Farnesenic Acid Methyl Ester；methyl (2Z,6E)-9-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienoate
• CAS: 32466-63-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: QVJMXSGZTCGLHZ-MHUJIAIDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,6E)-10,11-epoxyfarnesoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(2Z,6E)-10,11-epoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  First preparation of single-enantiomer juvenile hormone III acid and (R)-juvenile hormone III-d₃

  摘要：

  The (R)- and (S)-enantiomers of juvenile hormone (JH) III acid [(R)-2 and (S)-2] were prepared by the hydrolysis of (R)- and (S)-JH III [(R)-1 and (S)-1], respectively. Each enantiomer of 2 was purified by preparative reversed-phase high performance liquid chromatography in a single operation. (RS)-2 was methylated with CH3I and K2CO3 in MeCN, yielding (RS)-1. (R)-JH III-d3 [(R)-3], a single-enantiomer internal standard for quantification, was prepared from (R)-2 with CD3I and K2CO3 in MeCN.

  DOI：

  10.1080/14786411003752045
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (2Z,6E)-10,11-epoxyfarnesoate
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环氧化的底物特异性和家蝇细胞色素P450 6A1的活性位点拓扑结构。

  摘要：

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化

  DOI：

  10.1021/tx9601162

文献信息

• Substrate Specificity for the Epoxidation of Terpenoids and Active Site Topology of House Fly Cytochrome P450 6A1
  作者：John F. Andersen、Jennifer K. Walding、Philip H. Evans、William S. Bowers、René Feyereisen

  DOI：10.1021/tx9601162

  日期：1997.2.1

  methoprene. The four geometric isomers of methyl farnesoate were metabolized predominantly to the 10,11-epoxides, but also the 6,7-epoxides and to the diepoxides. The 10,11-epoxide of methyl (2E,6E)-farnesoate was produced in a 3:1 ratio of the (10S) and (10R) enantiomers. Monoepoxides of methyl farnesoate were metabolized efficiently to the diepoxides. Methyl farnesoate epoxidation was strongly inhibited

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化
• First preparation of single-enantiomer juvenile hormone III acid and (<i>R</i>)-juvenile hormone III-<i>d</i>₃
  作者：Akio Ichikawa、Makiko Takenaka、Hiroshi Ono

  DOI：10.1080/14786411003752045

  日期：2010.11.20

  The (R)- and (S)-enantiomers of juvenile hormone (JH) III acid [(R)-2 and (S)-2] were prepared by the hydrolysis of (R)- and (S)-JH III [(R)-1 and (S)-1], respectively. Each enantiomer of 2 was purified by preparative reversed-phase high performance liquid chromatography in a single operation. (RS)-2 was methylated with CH3I and K2CO3 in MeCN, yielding (RS)-1. (R)-JH III-d3 [(R)-3], a single-enantiomer internal standard for quantification, was prepared from (R)-2 with CD3I and K2CO3 in MeCN.