Methyl (2E)-6,7,10,11-diepoxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate | 25506-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (2E)-6,7,10,11-diepoxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-5-[3-[2-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enoate；methyl (2Z)-6,7,10,11-diepoxyfarnesoate；Methyl cis-Farnesat-6,7;10,11-bisepoxid
• CAS: 25506-84-7；68000-79-3；120293-93-8；137822-38-9；137822-42-5；146276-67-7；146276-68-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: ZKZPJBPCLACUKB-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  51.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 NADPH-cytochrome P₄₅₀ 、 P₄₅₀ 6A₁ 、 sodium hydride 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 NADPH-cytochrome P₄₅₀ reductase 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 Methyl (2E)-6,7,10,11-diepoxy-3,7,11-trimethyldodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物环氧化的底物特异性和家蝇细胞色素P450 6A1的活性位点拓扑结构。

  摘要：

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化

  DOI：

  10.1021/tx9601162

文献信息

• Substrate Specificity for the Epoxidation of Terpenoids and Active Site Topology of House Fly Cytochrome P450 6A1
  作者：John F. Andersen、Jennifer K. Walding、Philip H. Evans、William S. Bowers、René Feyereisen

  DOI：10.1021/tx9601162

  日期：1997.2.1

  methoprene. The four geometric isomers of methyl farnesoate were metabolized predominantly to the 10,11-epoxides, but also the 6,7-epoxides and to the diepoxides. The 10,11-epoxide of methyl (2E,6E)-farnesoate was produced in a 3:1 ratio of the (10S) and (10R) enantiomers. Monoepoxides of methyl farnesoate were metabolized efficiently to the diepoxides. Methyl farnesoate epoxidation was strongly inhibited

  大肠杆菌中的异源表达，纯化和家蝇P450 6A1的重组以及NADPH-细胞色素P450还原酶用于研究类萜的代谢。除环氧化烯杀虫剂的环氧化外，先前已证明[Andersen等。（1994）Biochemistry 33，2171-2177]，该细胞色素P450被证明可以环氧化多种萜类化合物，例如法呢基酯，香叶基酯和神经基甲基酯，少年激素I和III，以及法呢醛而不是法呢醇或法呢酸。用NADPH-细胞色素P450还原酶和磷脂酰胆碱重构的P450 6A1不会代谢昆虫生长调节剂戊二烯和甲基丁二烯的α-pine烯，柠檬烯。法尼酸甲酯的四个几何异构体主要代谢为10,11-环氧化物，但也代谢为6,7-环氧化物和二环氧化物。（2E，6E）-法尼松酸酯的10,11-环氧化合物以（10S）和（10R）对映体的3：1比例生成。法呢酸甲酯的单环氧化物被有效地代谢为二环氧化物。大量取代的咪唑强烈抑制了法呢酸甲酯的环氧化