(+)-(3aR,8bS,2'S)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-oxo-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 247937-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3aR,8bS,2'S)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-oxo-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3E,3aR,8bS)-8,8-dimethyl-3-[[(2S)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-5,6,7,8b-tetrahydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-2,4-dione
• CAS: 247937-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: GDKORYNXXCGGTA-SODBNBGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aR,8bS,2'S)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-oxo-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以8.3%的产率得到(+)-(3aR,4R,8bS,2'S)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (+)-(3aR,8bS,2'S)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-oxo-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o