(+)-(3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 60132-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one；(+)-strigol；(3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 60132-74-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FVBRMDCANIBWHE-FDOIEUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四溴化碳 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (+)-(3aR,8bS,2'R)-3-[(E)-2',5'-dihydro-4'-methyl-5'-oxo-2'-furanyloxymethylene]-4-oxo-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,8bS)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到(+)-(3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-strigol三环核的对映选择性合成

  摘要：

  从14个步骤中，由2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮实现了对根寄生杂草的有效种子发芽促进剂（+）-strigol的三环核心结构的对映选择性合成。关键步骤包括CBS还原碘烯酮以获得高对映体过量的环己烯衍生物，在低极性溶剂中用Grignard试剂进行区域选择性环氧化物开环，将乙烯基锂高非对映选择性地添加到酮中以及路易斯酸促进将乙酸酯单元安装到双环烯丙基乙酸酯中间体上。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.078

文献信息

• Total Synthesis of Strigolactones via Palladium-Catalyzed Cascade Carbonylative Carbocyclization of Enallenes
  作者：Bin Yang、Patrick Federmann、Viktoria Warth、Mingzhe Ren、Xin Mu、Haibo Wu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01283

  日期：2024.6.7

  Here we report an efficient route for synthesizing strigolactones (SLs) and their derivatives. Our method relies on a palladium-catalyzed oxidative carbonylation/carbocyclization/carbonylation/alkoxylation cascade reaction, which involves the formation of three new C–C bonds and a new C–O bond while cleaving one C(sp3)–H bond in a single step. With our versatile synthetic strategy, both naturally occurring

  在这里，我们报告了一种合成独脚金内酯（SL）及其衍生物的有效路线。我们的方法依赖于钯催化的氧化羰基化/碳环化/羰基化/烷氧基化级联反应，该反应涉及形成三个新的C-C键和一个新的C-O键，同时裂解一个C(sp 3 )-H键。单步。通过我们的多功能合成策略，天然存在的和人工的 SL 都被制备出来。
• A (formal) total synthesis of (+) - strigol, the witchweed germination factor
  作者：Ulrich Berlage、Jürgen Schmidt、Zenka Milkova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96294-4

  日期：1987.1