(+)-(3aR,8bS)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 247937-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(3aR,8bS)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,8bS)-8,8-dimethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 247937-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: AFUVERHXBGWDBX-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aR,8bS)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (+)-(3aR,4R,8bS)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aR,5S,8bS)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 四溴化碳 、 铜 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-(3aR,8bS)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以脂肪酶催化的不对称乙酰化为关键步骤合成 (+)-Srigol 和 (+)-Orobanchol、萌发刺激剂及其立体异构体

  摘要：

  强效种子萌发刺激剂 (+)-strigol (1), (+)-orobanchol (2) 及其立体异构体 [2'-epistrigol (1'), ent-1, ent-1', 2'-epiorobanchol (2) '), 4-epiorobanchol (2'') 和 4, 2'-bisepiorobanchol (2''')] 是从 3 的对映异构体制备的，它们可通过 (±)-3 的脂肪酶催化对映异构体分离获得。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2211::aid-ejoc2211>3.0.co;2-o

文献信息

• Asymmetric synthesis of the four stereoisomers of 5-deoxystrigol
  作者：Mathilde Lachia、Pierre-Yves Dakas、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.040

  日期：2014.11

  Two approaches to the strigolactone tricyclic lactone skeleton 2 were investigated using ketene/ketene-iminium cycloaddition to olefins. Finally, the first enantioselective access to the four stereoisomers of 5-deoxystrigol 1 is reported using an intramolecular [2+2] cycloaddition of homochiral ketene-iminium salts 5. Very high asymmetric control was achieved with C-2 symmetric pyrrolidines as chiral

  使用烯酮/烯酮-亚胺基环加成到烯烃中，研究了两种方法制备异烟酸酯内酯三环内酯骨架2。最后，报道了使用同手性烯酮-亚胺盐5的分子内[2 + 2]环加成反应，首次对5-脱氧雌三醇1的四个立体异构体进行对映选择性访问。使用C-2对称吡咯烷作为手性助剂，可以实现非常高的不对称控制。