4,4-二甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 1263378-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 4,4dimethyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；4,4-dimethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-quinoline
• CAS: 1263378-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: SJBDPELMMKAMOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 5,8,8-trimethyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[4,5-g]quinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素将萤火虫荧光素酶的生物发光扩展到近红外区域，可以作为首选底物过荧光素

  摘要：

  萤火虫荧光素酶腺苷酸化和氧化 d-荧光素以化学方式产生可见光，广泛用于生物测定和成像。在这里，我们表明荧光素酶和荧光素都可以重新设计以扩展这种发光反应的范围。d-荧光素可以被合成荧光素类似物替代，在表达荧光素酶的活细胞中，近红外光子通量是 d-荧光素通量的 10 倍以上。萤火虫荧光素酶可以突变以接受和利用在活细胞和裂解细胞中都具有高活性的刚性氨基荧光素，但其选择性比天然荧光素酶底物高 10 000 倍。因此，这些新的荧光素类似物为生物发光报告基因的扩展家族铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ja505795s
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-3-methyl-2-butenamide 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,4-二甲基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素将萤火虫荧光素酶的生物发光扩展到近红外区域，可以作为首选底物过荧光素

  摘要：

  萤火虫荧光素酶腺苷酸化和氧化 d-荧光素以化学方式产生可见光，广泛用于生物测定和成像。在这里，我们表明荧光素酶和荧光素都可以重新设计以扩展这种发光反应的范围。d-荧光素可以被合成荧光素类似物替代，在表达荧光素酶的活细胞中，近红外光子通量是 d-荧光素通量的 10 倍以上。萤火虫荧光素酶可以突变以接受和利用在活细胞和裂解细胞中都具有高活性的刚性氨基荧光素，但其选择性比天然荧光素酶底物高 10 000 倍。因此，这些新的荧光素类似物为生物发光报告基因的扩展家族铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ja505795s