(2R)-(+)-2-hydroxymethyl-2-(prop-2'-enyl)cyclopentanone | 176518-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-(+)-2-hydroxymethyl-2-(prop-2'-enyl)cyclopentanone
• 英文别名: (R)-2-hydroxymethyl-2-allylcyclopentanone；(2R)-2-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 176518-87-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KJVOAOZNEGCSKT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(+)-2-hydroxymethyl-2-(prop-2'-enyl)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2S,5R)-(-)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  的新颖的不对称合成（ - ） - malyngolide和（+） -外延-malyngolide

  摘要：

  描述了使用不对称卡洛尔重排作为关键步骤的抗耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌抗生素（-）-麦芽糖内酯[（S，R）-1 ]的非对映和对映选择性合成。此外，使用SAMP / RAMP methodology方法通过双重α，α'-烷基化进行非对映和对映选择性合成，得到非对映异构体（+）-表位-麦芽甘露酯[（S，S）-1 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00236-0
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.1h， 生成 (2R)-(+)-2-hydroxymethyl-2-(prop-2'-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  的新颖的不对称合成（ - ） - malyngolide和（+） -外延-malyngolide

  摘要：

  描述了使用不对称卡洛尔重排作为关键步骤的抗耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌抗生素（-）-麦芽糖内酯[（S，R）-1 ]的非对映和对映选择性合成。此外，使用SAMP / RAMP methodology方法通过双重α，α'-烷基化进行非对映和对映选择性合成，得到非对映异构体（+）-表位-麦芽甘露酯[（S，S）-1 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00236-0

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution of α-hydroxymethylcycloalkanones with a quaternary carbon center. Chemoenzymatic synthesis of chiral pseudoiridolactones
  作者：Zineb Guerrab、Stefan Schweiger、Boujemâa Daou、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.043

  日期：2010.7

  The resolution of alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 and cyclohexanones 3 has been efficiently achieved by using lipase-catalyzed transesterification reactions with vinyl acetate as the acylating agent. The enantiomeric selectivities were dependent on both the ring size of the cycloalkanone and the bulk of the carbon group located at the stereogenic quaternary center. The resolved alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 were used as enantiopure (or enantioenriched) precursors for the synthesis of the optically active pseudoiridolactones 6-7. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.