2-烯丙基-2-(羟基甲基)环戊酮 | 603944-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-烯丙基-2-(羟基甲基)环戊酮
• 英文名称: 2-allyl-2-hydroxymethylcyclopentanone
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2-allylcyclopentanone；2-(Hydroxymethyl)-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 603944-74-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: KJVOAOZNEGCSKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-2-(羟基甲基)环戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7a-allyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  烷基化的iridolactone类似物的合成

  摘要：

  双环δ-内酯是在双环连接处带有烷基的铱-内酯类似物，是通过分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应从α-烷基-α-羟甲基环戊酮获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01320-0
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-烯丙基-2-(羟基甲基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  烷基化的iridolactone类似物的合成

  摘要：

  双环δ-内酯是在双环连接处带有烷基的铱-内酯类似物，是通过分子内的Horner-Wadsworth-Emmons反应从α-烷基-α-羟甲基环戊酮获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01320-0

文献信息

• Synthesis of pseudoiridolactones
  作者：Zineb Guerrab、Boujemâa Daou、Souâd Fkih-Tetouani、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.027

  日期：2007.4

  Bicyclic delta-lactones with a carbon group at the bicyclic junction C-7a, designed as pseudoiridolactones, were synthesized from alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones via an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of α-hydroxymethylcycloalkanones with a quaternary carbon center. Chemoenzymatic synthesis of chiral pseudoiridolactones
  作者：Zineb Guerrab、Stefan Schweiger、Boujemâa Daou、Mohammed Ahmar、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.043

  日期：2010.7

  The resolution of alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 and cyclohexanones 3 has been efficiently achieved by using lipase-catalyzed transesterification reactions with vinyl acetate as the acylating agent. The enantiomeric selectivities were dependent on both the ring size of the cycloalkanone and the bulk of the carbon group located at the stereogenic quaternary center. The resolved alpha-alkyl-alpha-hydroxymethylcyclopentanones 1 were used as enantiopure (or enantioenriched) precursors for the synthesis of the optically active pseudoiridolactones 6-7. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.