(2S,5R)-(-)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone | 213611-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5R)-(-)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone
• 英文别名: (-)-(2S,5R)-2-hydroxymethyl-2-nonyl-5-methylcylopentanone；(2S,5R)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone；(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-2-nonylcyclopentan-1-one
• CAS: 213611-67-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: JMFBAYAPNXKLLE-ZBFHGGJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-(-)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone 以66%的产率得到巨大鞘丝藻内酯
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(+)-2-hydroxymethyl-2-(prop-2'-enyl)cyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2S,5R)-(-)-2-hydroxymethyl-5-methyl-2-nonylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  的新颖的不对称合成（ - ） - malyngolide和（+） -外延-malyngolide

  摘要：

  描述了使用不对称卡洛尔重排作为关键步骤的抗耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌抗生素（-）-麦芽糖内酯[（S，R）-1 ]的非对映和对映选择性合成。此外，使用SAMP / RAMP methodology方法通过双重α，α'-烷基化进行非对映和对映选择性合成，得到非对映异构体（+）-表位-麦芽甘露酯[（S，S）-1 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00236-0

文献信息

• A new route to the asymmetric synthesis of (−)-malyngolide and (−)-epi-malyngolide using N-sulfonyl-1,3-oxazolidines as chiral auxiliaries
  作者：Eric Winter、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00488-8

  日期：1998.8

  (−)-Malyngolide (1), an antibiotically active δ-lactone, and its epimer 10 were prepared enantioselectively using [2R,2(1S),4R]- and [2R,2(1S),4R]-4-ethyl-3-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-(1-nonyl-2-oxocyclopentyl)-1,3-oxazolidine (5a and 5b) as key-intermediates. Furthermore, a new cleavage procedure for the chiral auxiliary is reported.

  使用[2 R，2（1 S），4 R ]-和[2 R，2（1 S），4 ]对映选择性地制备具有抗菌活性的δ-内酯（-）-Malyngolide（1）及其差向异构体10。作为关键中间体，R ] -4-乙基-3-（2-硝基苯磺酰基）-2-（1-壬基-2-氧代环戊基）-1,3-恶唑烷（5a和5b）。此外，已报道了一种用于手性助剂的新裂解方法。
• Asymmetric hydrogen transfer protocol for a synthesis of (+)-frontalin and (−)-malyngolide
  作者：Regina Mikie Kanada、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00430-5

  日期：2000.5

  An insect aggregate pheromone (+)-frontalin and a marine antibiotic (−)-malyngolide, both bearing a quaternary stereogenic center in their molecules, have been synthesized in diastereocontrolled manner by employing a catalytic asymmetric hydrogen transfer reaction as the key step. An inversion protocol allowing enantioconvergent use of the other enantiomeric resolved product has also been devised.

  通过将催化不对称氢转移反应作为关键步骤，以非对映控制方式合成了在分子中均具有季生立体中心的昆虫聚集体信息素（+）-额叶蛋白和海洋抗生素（-）-malyngolide。还已经设计了允许对映体使用其他对映体拆分产物的转化方案。
• Asymmetric Syntheses of (−)-Malyngolide and (−)-Frontalin by Utilizing Bakers’ Yeast Reduction of<i>S</i>-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate
  作者：Toshio Sato、Hajime Maeno、Tomohiro Noro、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1739

  日期：1988.10.5

  Bakers’ yeast reduction of S-ethyl 2-cyclopentanonecarboxylthioate affords optically pure S-ethyl (1R,2S)-2-hydroxycyclopentanecarboxylthioate which is stereoselectively converted into (−)-malyngolide and (−)-frontalin.

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。
• New route to (−)-frontalin and (−)-malyngolide via epoxyketone rearrangement
  作者：Morio Asaoka、Satoshi Hayashibe、Syuzo Sonoda、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96151-4

  日期：1991.8

  Synthesis of the title compounds by utilizing BF3·Et2O catalyzed ring contraction of 2,3-epoxycyclohexanones leading to 2-alkyl-2-formylcyclopentanones is described.

  描述了通过利用BF 3 ·Et 2 O催化的2，3-环氧环己酮的环收缩而产生2-烷基-2-甲酰基环戊酮的标题化合物的合成。
• SATO, TOSHIO;MAENO, HAJIME;NORO, TOMOHIRO;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEMI LETT.,(1988) N 10, C. 1739-1742
  作者：SATO, TOSHIO、MAENO, HAJIME、NORO, TOMOHIRO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——