4,5-dihydro-3-(1-hydroxymethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one | 109765-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-(1-hydroxymethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-3-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 109765-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: GZYQZGADEIFDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-(1-hydroxymethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one 在 草酰氯 、 三溴化磷 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(5-isopropenyl-2-methyl-3-oxo-cyclopentyl)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（-）-8-表皮生长激素

  摘要：

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。

  DOI：

  10.1021/ol201322w
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 正丁基锂 、 sodium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4,5-dihydro-3-(1-hydroxymethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（-）-8-表皮生长激素

  摘要：

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。

  DOI：

  10.1021/ol201322w

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activity of new butenolide-containing dithiocarbamates
  作者：Xiao-Juan Wang、Hai-Wei Xu、Lin-Lin Guo、Jia-Xin Zheng、Bo Xu、Xiao Guo、Chen-Xin Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.029

  日期：2011.5

  designed and synthesized. Their anti-tumor activity in vitro was evaluated. Among them compound I-14 exhibited broad spectrum anti-cancer activity against five human cancer cell lines with IC50 <30 μM. Structure–activity relationship analysis showed that the introduction of dithiocarbamate side chains on the C-3 position of butenolide was crucial for anti-tumor activity.

  设计并合成了三个系列的含丁烯酰胺的二硫代氨基甲酸酯。评价了它们的体外抗肿瘤活性。其中化合物I - 14对五种IC 50 <30μM的人类癌细胞系表现出广谱抗癌活性。结构-活性关系分析表明，在丁烯内酯的C-3位上引入二硫代氨基甲酸酯侧链对于抗肿瘤活性至关重要。
• Synthesis of 3-(1-hydroxyalkyl)-5H-furan-2-ones: Study of their reaction with halogens
  作者：Angel Calderón、Pedro de March、Mustafa el Arrad、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86714-4

  日期：1994.4

  The synthesis of 3-(1-hydroxyalkyl)-5H-furan-2-ones; 4a–c, is reported. The reaction of lactones 4a and 4b with bromine under typical ionic bromination conditions gives as major product the unexpected substitution of the allylic hydroxyl group. Only the less hindered double bond in 4c gives some proportion of the normal addition product. The bromine chloride addition to 4c proceeds with 55% yield,

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成; 报告了4a–c。内酯4a和4b与溴在典型的离子溴化条件下的反应作为主要产物给出了烯丙基羟基的意外取代。只有在4c中受阻较小的双键才能给出正常加成产物的一定比例。将氯化溴添加到4c中的产率为55％，而内酯4a不添加BrCl。所有这些结果表明以下事实：卤素加到4的双键上至少遭受空间位阻。
• Synthesis of 3-(1-hydroxyalkyl)furan-2(5H)-ones: unexpected substitution reaction in allylic alcohols by bromine
  作者：A. Calderon、P. De March、J. Font

  DOI：10.1021/jo00229a044

  日期：1987.10
• CALDERON, A.;FONT, M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4631-4633
  作者：CALDERON, A.、FONT, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Concise Total Synthesis of (−)-8-Epigrosheimin
  作者：Haishen Yang、Yuzhe Gao、Xiaoxiao Qiao、Longguan Xie、Xiaohua Xu

  DOI：10.1021/ol201322w

  日期：2011.7.15

  A highly efficient route was developed to synthesize (−)-8-epigrosheimin in four steps from aldehyde 2 based on a substrate-controlled method. The key steps of the synthesis included (1) a stereo- and regioselective allylation addition, (2) an intramolecular translactonization, and (3) an aldehyde-ene cyclization.

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。