(1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one | 54931-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
• 英文别名: (1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one；(3aS,6aS)-3a,6-dimethyl-2,3,4,6a-tetrahydropentalen-1-one
• CAS: 54931-38-3；101198-90-7；134053-16-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZQNTVTUEABFULL-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 高氯酸 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 氯化二乙基铝 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 、 3,5-二甲基苯酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S,3aS,3bR,6R,6aR,7aS)-2,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-4,4,6a-trimethyl-decahydro-cyclopenta[a]pentalene-3,3a-diol
  参考文献：
  名称：

  Capnellol家族的合成研究：改进的Δ9 （12） -capnellene-3β，8β，10α-三醇的合成和Δ9 （12） -capnellene-β，8β，10α，14-四醇的第一个全合成

  摘要：

  通过常规方法已经完成了Δ9 （12） -capnellene-3gb，8β，10α.-三醇的大大改进的合成和Δ9 （12） -capnellene-3β，8β，10α，14-四醇的第一个总合成。合成中间体17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85180-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,4S*,5S*)-4-acetoxy-1,6-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>octa-2,6-diene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (1R*,5R*)-5,8-dimethyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的heck反应阴离子捕获过程。Capnellenols关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80534-2

文献信息

• Simple Construction of Bicyclo[4.3.0]nonane, Bicyclo[3.3.0]octane, and Related Benzo Derivatives by Palladium-Catalyzed Cycloalkenylation
  作者：Masahiro Toyota、Andivelu Ilangovan、Rei Okamoto、Tomohito Masaki、Makoto Arakawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol020187u

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Bicyclo[4.3.0]nonanes (hydrindanes) and bicyclo[3.3.0]octanes (octahydropentalenes) are easily synthesized by palladium-catalyzed cycloalkenylations. Additionally, benzo-fused bicyclo[3.3.0]octanes are prepared for the first time through intramolecular coupling between silyl enol ethers and aromatic rings in the presence of catalytic palladium acetate.

  [反应：见正文]双环[4.3.0]壬烷（氢化丙烷）和双环[3.3.0]辛烷（八氢戊烯）很容易通过钯催化的环烯基化反应合成。另外，在乙酸钯催化作用下，通过甲硅烷基烯醇醚与芳环之间的分子内偶联，首次制备了苯并稠合的双环[3.3.0]辛烷。
• The first total syntheses of .DELTA.9(12)-Capnellene-8.beta.,10.alpha.-diol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol
  作者：Masakatsu. Shibasaki、Toshiaki. Mase、Shiro. Ikegami

  DOI：10.1021/ja00268a059

  日期：1986.4

  La cyclisation aldol d'un cetoester derive du bicyclo [3.3.0] octane, induite par TMSO Tf/Et 3 N conduit au squelette du capnellane

  La 环化 aldol d'un cetoester 衍生 du bicyclo [3.3.0] 辛烷，induite par TMSO Tf/Et 3 N 导管 au scelette du capnellane
• Asymmetric Heck reaction: a catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.,14-tetrol
  作者：Katsuji Kagechika、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00013a004

  日期：1991.6

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 21 and 22 for the capnellenols has been achieved (80% ee) by an asymmetric Heck reaction followed by an anion capture process. Furthermore, an improved synthetic route to (+/-)-capnellenols has been also developed.