(1S,5S)-5,8-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-dien-2-one | 119146-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S)-5,8-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-dien-2-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-3a,6-dimethyl-4,6a-dihydropentalen-1-one
• CAS: 119146-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: MQGYRSNDULHOCT-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5,8-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氢氧化钾 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,6R,8S)-3-ethoxycarbonyl-8,11-dimethyltricyclo<6.3.0.0^2.6>undecane-2,10-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Heck reaction: a catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.,14-tetrol

  摘要：

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 21 and 22 for the capnellenols has been achieved (80% ee) by an asymmetric Heck reaction followed by an anion capture process. Furthermore, an improved synthetic route to (+/-)-capnellenols has been also developed.

  DOI：

  10.1021/jo00013a004
• 作为产物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7α-甲基四氢吡咯并-[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,5S)-5,8-dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  The ambiphilic nature of N-acyliminium ion-enamide tautomers. Novel annulation to enantiomerically pure polycyclic frameworks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00187a069

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Fused Cyclopentenone Ring Systems: A formal asymmetric total synthesis of (?)-isocomene
  作者：Albert I. Meyers、Stefan Bienz、Hyok-Boong Kwon、Richard H. Wallace

  DOI：10.1002/hlca.19960790412

  日期：1996.6.26

  10 (R″ = H) via its enolate gives stereospecifically α-quaternary products 10 (R″ = alkyl). Degradation of the latter with MeLi or Red-Al® followed by mild acid hydrolysis and aldol cyclization produces the bicyclic ketones 14 and 15 as 1:1 mixtures, readily separated and isolated in > 99% ee. This sequence produced a known non-racemic intermediate 69 for the synthesis of (−)-isocomene.

  光学活性的三环恶唑烷内酰胺10已经使用两种不同的途径制备（方案1）。它们可以通过双环的内酰胺的酸介导的分子内环化作用可以得到13经由其acyliminium中间体生产所附的五元，六元，七元三环系统。可替代地，10可通过手性氨基醇环化缩合与环戊烷-1,2-二羧酸制备12，得到被还原或烷基化的氨基醇与环化的非对映体混合物的酰亚胺10。的烷基化10（R“= H）通过其烯醇化物给出立体定向的α-季产物10（R ''=烷基）。后者用MeLi或Red- Al®降解，然后进行温和的酸水解和羟醛环化，生成双环酮14和15，为1：1混合物，易于分离并分离出> 99％ee。该序列产生了已知的用于合成（-）-异丁烯的非外消旋中间体69。
• Asymmetric heck reaction-anion capture process. A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates for the Capnellenols
  作者：Katsuji Kagechika、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80534-2

  日期：1993.2

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 4 and 15 for the capnellenols has been achieved through an asymmetric Heck reaction followed by the acetate anion capture process. Furthermore, the above reaction has been successfully applied to an asymmetric Heck reaction -amine capture process.

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。
• The ambiphilic nature of N-acyliminium ion-enamide tautomers. Novel annulation to enantiomerically pure polycyclic frameworks
  作者：Stefan Bienz、Carl Busacca、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00187a069

  日期：1989.3
• Asymmetric Heck reaction: a catalytic asymmetric synthesis of the key intermediate for .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.-triol and .DELTA.9(12)-capnellene-3.beta.,8.beta.,10.alpha.,14-tetrol
  作者：Katsuji Kagechika、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo00013a004

  日期：1991.6

  A catalytic asymmetric synthesis of the key intermediates 21 and 22 for the capnellenols has been achieved (80% ee) by an asymmetric Heck reaction followed by an anion capture process. Furthermore, an improved synthetic route to (+/-)-capnellenols has been also developed.