(2S,6S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxamide | 215871-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxamide
• CAS: 215871-32-2
• 化学式: C₂₆H₄₄N₂O₃Si
• 分子量: 460.732
• InChiKey: GREDQTLCGNGNSY-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxamide 在 吡啶 、 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 氢氟酸 、 lithium 、 乙二胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.58h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-4-benzyl-6-ethenyl-5-(2-hydroxyethyl)morpholin-2-one 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,6S)-1-benzyl-N-methoxy-N-methyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g