(5S,6S)-1-(phenylmethyl)-6-{[(triisopropylsilyl)oxy]carbonyl}-2-{2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 215871-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-1-(phenylmethyl)-6-{[(triisopropylsilyl)oxy]carbonyl}-2-{2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: tri(propan-2-yl)silyl (2S,6S)-1-benzyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 215871-25-3
• 化学式: C₃₃H₅₉NO₃Si₂
• 分子量: 574.007
• InChiKey: DGFAJFBSBNCUOJ-ZWXJPIIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.49
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-1-(phenylmethyl)-6-{[(triisopropylsilyl)oxy]carbonyl}-2-{2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 吡啶 、 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 乙二胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.41h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (2S,6S)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylamino-5-hexene-1,4-diol 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (5S,6S)-1-(phenylmethyl)-6-{[(triisopropylsilyl)oxy]carbonyl}-2-{2-[(triisopropylsilyl)oxy]ethyl}-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g