(24R)-23-aza-1α,3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-oxo-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-6-ergosten-25-ol | 157769-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (24R)-23-aza-1α,3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-oxo-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-6-ergosten-25-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,2R,5R,6R,9R,10R,11S,13R,15S)-11,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6,10-dimethyl-17,19-dioxo-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-5-yl]-N-[(2R)-3-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]propanamide
• CAS: 157769-84-1
• 化学式: C₄₇H₇₆N₄O₆Si₂
• 分子量: 849.315
• InChiKey: OCNRRGTYDXLESI-FYNRJTMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24R)-23-aza-1α,3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-oxo-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-6-ergosten-25-ol 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (24R)-23-aza-22-oxo-5,7-ergostadiene-1α,3β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  侧链带有酰胺基的1α，25-二羟基维生素D2类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了1α，25-二羟基维生素D 2类似物（3）的合成，其中侧链中的双键被酰胺基取代。羧酸（8）与胺（6）的缩合反应得到酰胺（9），该酰胺又通过多个步骤生成3。类似物（3）不能与雏鸡的细胞溶质维生素D受体结合，这表明C（22）-C（23）双键在1 alpha，25-二羟基维生素D2（2）中与疏水性相互作用的重要性。维生素D受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.185
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-23,24-bisnorchol-5-en-22-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (24R)-23-aza-1α,3β-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-22-oxo-5α,8α-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-6-ergosten-25-ol
  参考文献：
  名称：

  侧链带有酰胺基的1α，25-二羟基维生素D2类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  描述了1α，25-二羟基维生素D 2类似物（3）的合成，其中侧链中的双键被酰胺基取代。羧酸（8）与胺（6）的缩合反应得到酰胺（9），该酰胺又通过多个步骤生成3。类似物（3）不能与雏鸡的细胞溶质维生素D受体结合，这表明C（22）-C（23）双键在1 alpha，25-二羟基维生素D2（2）中与疏水性相互作用的重要性。维生素D受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.185