(3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-((E)-3-phenyl-allyl)-azetidin-2-one | 179928-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-((E)-3-phenyl-allyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]azetidin-2-one
• CAS: 179928-02-0
• 化学式: C₃₁H₂₆FNO₂
• 分子量: 463.551
• InChiKey: FOTZEKBCWWQDOX-USBIJOACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-((E)-3-phenyl-allyl)-azetidin-2-one 在 palladium diacetate 、 高氯酸 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到(3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的Reformatsky反应合成光学纯的3-未取代的β-内酰胺，并将其转化为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00764-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-3-(4-fluoro-phenylamino)-propionic acid (1R,2S)-2-phenyl-cyclohexyl ester 在 乙基溴化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-(4-Benzyloxy-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-3-((E)-3-phenyl-allyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用不对称的Reformatsky反应合成光学纯的3-未取代的β-内酰胺，并将其转化为胆固醇吸收抑制剂

  摘要：

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00764-2

文献信息

• Synthesis of an optically pure 3-unsubstituted β-lactam using an asymmetric Reformatsky reaction and its conversion to cholesterol absorption inhibitors
  作者：B.B. Shankar、M.P. Kirkup、S.W. McCombie、J.W. Clader、A.K. Ganguly

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00764-2

  日期：1996.6

  Asymmetric induction by several chiral alcohols in the reaction of their bromoaceates with imines in the presence of activated Zn (Reformatsky reaction) was studied. -2-phenylcyclohexanol and phenyl menthol gave β-lactam 9, obtained by cyclizing the diastereoisomeric β-aminoesters 8, in > 99%ee. The resulting chiral 3-unsubstituted azetidin-2-one 9 was converted to 3-substituted products 11, 12, and

  研究了几种手性醇在溴代乙酸与亚胺在活化锌存在下的反应（Reformatsky反应）中的不对称诱导作用。-2-苯基环己醇和苯基薄荷醇产生β-内酰胺9，该β-内酰胺9是通过将非对映异构体β-氨基酯8环化而得到的，含量> 99％ee。将得到的手性3-未取代的氮杂环丁烷-2-酮9转化为具有胆固醇吸收抑制活性的3-取代的产物11、12和13。