(R)-1-[(2S,6S)-1-Benzyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-propan-1-ol | 215871-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(2S,6S)-1-Benzyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,6S)-1-benzyl-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 215871-29-7
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂Si
• 分子量: 431.734
• InChiKey: JQLPBGRWDPGMSS-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2S,6S)-1-Benzyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-propan-1-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(R)-1-[(2S,6R)-6-(2-Triisopropylsilanyloxy-ethyl)-piperidin-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-4-benzyl-6-ethenyl-5-(2-hydroxyethyl)morpholin-2-one 在 咪唑 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-1-[(2S,6S)-1-Benzyl-6-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对（+）-苦参碱合成的研究：（-）-甲基草酸甲酯的第一个不对称合成。

  摘要：

  描述了（-）-甲基戊酸酯的立体选择性合成，这是合成（+）-芦丁碱的可能中间体。合成的关键步骤是构象受限的克莱森重排，以提供高度官能化的1-苄基哌酸酯10。此外，1-苄基哌啶（Li，（NH（2）CH（2））（2 ），Et（3）N，THF）用于除去传统方法失败的苄基保护基。

  DOI：

  10.1021/jo980749g