(5S,6S,7R)-1,2-epoxy-6,8-isopropylidenedioxy-5,7-dimethyloctane | 194291-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6S,7R)-1,2-epoxy-6,8-isopropylidenedioxy-5,7-dimethyloctane
• 英文别名: (4R,5R)-2,2,5-trimethyl-4-[(2S)-4-(oxiran-2-yl)butan-2-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 194291-50-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: UFRVPDWFHIQCMW-MATVZRDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R)-1,2-epoxy-6,8-isopropylidenedioxy-5,7-dimethyloctane 在 sodium amalgam 、 四丙基高钌酸铵 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,3R,9S,10R,11R)-1,2:10,12-diisopropylidenedioxy-3,9,11-trimethyl-6-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-5-acetoxy-3-benzyloxy-2,4-dimethylpentanol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium amalgam 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5S,6S,7R)-1,2-epoxy-6,8-isopropylidenedioxy-5,7-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。我合成以及与℃的螺酮缩醇二醇的区域选择性酶促乙酰化5  16片段

  摘要：

  由5制备螺碳基二醇1，其可以通过内消旋二醇6的对映选择性酶促乙酰化获得，以12个步骤，总收率为16.5％，并且通过酶促方法实现了其区域选择性保护，从而以高收率获得了16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01118-0

文献信息

• Synthetic study of tautomycin. I synthesis and regioselective enzymatic acetylation of a spiroketal diol related to the C516 fragment
  作者：Shinji Nagumo、Takayuki Arai、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01118-0

  日期：1997.7

  Spiroketal diol 1 was prepared from 5, which can be obtained by enantio-selective enzymatic acetylation of meso diol 6, in 12 steps in 16.5% total yield and its regioselective protection was achieved by an enzymatic method to give 16 in high yield.

  由5制备螺碳基二醇1，其可以通过内消旋二醇6的对映选择性酶促乙酰化获得，以12个步骤，总收率为16.5％，并且通过酶促方法实现了其区域选择性保护，从而以高收率获得了16。
• Synthetic study of tautomycin. Part 2: Synthesis of Ichihara's fragment based on regioselective enzymatic acetylation of complex molecule
  作者：Yusuke Ishii、Shinji Nagumo、Takayuki Arai、Masami Akuzawa、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.013

  日期：2006.1

  Formal synthesis of tautomycin, which inhibits type 1 and type 2A protein phosphatases, was achieved. Spiroketal diol 21 was synthesized from alcohol 2 or 11. The regioselective enzymatic acetylation of 21 with the lipase ‘Amano PS’ gave monoacetate 23 in 90% yield, which was converted into Ichihara's intermediate 31 based on Julia coupling and Wittig homologation.

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。